Natriumphenolat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Natriumphenolat
Andere Namen	Phenol-Natriumsalz Natriumphenoxid SODIUM PHENOXIDE (INCI)
Summenformel	C6H5NaO
Kurzbeschreibung	weißer pulverförmiger Feststoff mit phenolartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 139-02-6 156150-40-2 (Trihydrat) EG-Nummer 205-347-3 ECHA-InfoCard 100.004.862 PubChem 4445035 Wikidata Q410045
Eigenschaften
Molare Masse	116,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	384 °C
Löslichkeit	leicht in Wasser (> 300 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​305+351+338​‐​310
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriumphenolat ist das Natriumsalz von Phenol. Es entsteht durch die Umsetzung von Phenol mit Natronlauge.

Verwendung

Natriumphenolat wird für die Darstellung von Salicylsäure mittels Kolbe-Schmitt-Reaktion verwendet. Dazu wird es mit Kohlendioxid unter Druck erhitzt und das entstehende Natriumsalicylat mit Schwefelsäure umgesetzt:

Wenn bei der Williamson-Ethersynthese Alkyl-Aryl-Ether hergestellt werden sollen, wird Natriumphenolat als Base verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu SODIUM PHENOXIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
2. 1 2 3 4 5 6 Eintrag zu Natriumphenolat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
3. ↑ Hans Beyer, Wittko Francke, Wolfgang Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 24. Auflage. Hirzel, Stuttgart Leipzig 2004, ISBN 978-3-7776-1221-8, S. 591.