Neoxanthin

Strukturformel
	trans-Neoxanthin
Allgemeines
Name	Neoxanthin
Andere Namen	(3S,3′S,5R,5′R,6R,6′S,9′-cis)-6,7-Didehydro-5′,6′-epoxy-5′,6′-dihydro-β,β-carotin-3,3′,5(6H)-triol; 9′-cis-Neoxanthin;
Summenformel	C40H56O4
Kurzbeschreibung	oranger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	4481261
Wikidata	Q3347162
Eigenschaften
Molare Masse	600,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	134–138 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Neoxanthin ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Xanthophylle. Es weist eine Allen-Einheit mit zwei kumulierten Doppelbindungen auf.

Vorkommen und Biosynthese

Neoxanthin ist Intermediat in der Biosynthese von Carotinoiden in Pflanzen. Aus Violaxanthin wird zunächst das all-trans-Neoxanthin gebildet und dieses dann zu 9'-cis-Neoxanthin isomerisiert. Letzteres ist wiederum Vorläufer des Wachstumsregulators Abscisinsäure. Die Umwandlung von Violaxanthin zu Neoxanthin wird durch eine Neoxanthin-Synthase katalysiert. Solche Enzyme und entsprechende Gene wurden an Tomaten- und Kartoffelpflanzen untersucht. Neoxanthin ist Bestandteil des Lichtsammelkomplexes im Photosystem II, der in höheren Pflanzen der Absorption von Licht in der Photosynthese dient. Neoxanthin ist außerdem ein wahrscheinlicher biosynthetischer Vorläufer des von Grashüpfern gebildeten Grashüpferketons.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Datenblatt Neoxanthin, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2025 (PDF).
1 2 Florence Bouvier, Alain D’Harlingue, Ralph A. Backhaus, Monto H. Kumagai, Bilal Camara: Identification of neoxanthin synthase as a carotenoid cyclase paralog. In: European Journal of Biochemistry. Band 267, Nr. 21, November 2000, S. 6346–6352, doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01722.x.
↑ Salim Al-Babili, Philippe Hugueney, Michael Schledz, Ralf Welsch, Hanns Frohnmeyer, Oliver Laule, Peter Beyer: Identification of a novel gene coding for neoxanthin synthase from Solanum tuberosum. In: FEBS Letters. Band 485, Nr. 2–3, 24. November 2000, S. 168–172, doi:10.1016/S0014-5793(00)02193-1.
↑ Roberta Croce, Rosaria Remelli, Claudio Varotto, Jacques Breton, Roberto Bassi: The neoxanthin binding site of the major light harvesting complex (LHCII) from higher plants. In: FEBS Letters. Band 456, Nr. 1, 30. Juli 1999, S. 1–6, doi:10.1016/S0014-5793(99)00907-2.
↑ S. W. Russell, B. C. L. Weedon: The allenic ketone from grasshoppers. In: Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. Nr. 3, 1969, S. 85, doi:10.1039/c29690000085.

[Sigma-1] 1 2 3 4 5 Datenblatt Neoxanthin, ≥90% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. März 2025 (PDF).

[:0-2] 1 2 Florence Bouvier, Alain D’Harlingue, Ralph A. Backhaus, Monto H. Kumagai, Bilal Camara: Identification of neoxanthin synthase as a carotenoid cyclase paralog. In: European Journal of Biochemistry. Band 267, Nr. 21, November 2000, S. 6346–6352, doi:10.1046/j.1432-1327.2000.01722.x.

[3] Salim Al-Babili, Philippe Hugueney, Michael Schledz, Ralf Welsch, Hanns Frohnmeyer, Oliver Laule, Peter Beyer: Identification of a novel gene coding for neoxanthin synthase from Solanum tuberosum. In: FEBS Letters. Band 485, Nr. 2–3, 24. November 2000, S. 168–172, doi:10.1016/S0014-5793(00)02193-1.

[4] Roberta Croce, Rosaria Remelli, Claudio Varotto, Jacques Breton, Roberto Bassi: The neoxanthin binding site of the major light harvesting complex (LHCII) from higher plants. In: FEBS Letters. Band 456, Nr. 1, 30. Juli 1999, S. 1–6, doi:10.1016/S0014-5793(99)00907-2.

[5] S. W. Russell, B. C. L. Weedon: The allenic ketone from grasshoppers. In: Journal of the Chemical Society D: Chemical Communications. Nr. 3, 1969, S. 85, doi:10.1039/c29690000085.