Nitrobenzaldehyde

Die Nitrobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Nitrogruppe (–NO₂). Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₅NO₃.

Vertreter

Nitrobenzaldehyde

Name

2-Nitrobenzaldehyd

3-Nitrobenzaldehyd

4-Nitrobenzaldehyd

Andere Namen

o-Nitrobenzaldehyd

m-Nitrobenzaldehyd

p-Nitrobenzaldehyd

Strukturformel

C₇H₅NO₃

151,12 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

leicht gelbes kristallines Pulver

Schmelzpunkt

41–43 °C

55 °C

103–106 °C

Siedepunkt

156 °C (20 hPa)

164 °C (31 hPa)

–

GHS-
Kennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze

302‐315‐319‐335

302‐411

317‐319‐412

keine EUH-Sätze

261‐305+351+338

264‐270‐273‐301+312‐391‐501

261‐280‐302+352‐305+351+338

Darstellung

2-Nitrotoluol wird in der Hitze chloriert. Das entstandene 2-Nitrobenzylidendichlorid wird verseift, wobei 2-Nitrobenzaldehyd entsteht.

3-Nitrobenzaldehyd erhält man aus Benzaldehyd durch Umsetzung mit rauchender Salpetersäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.

4-Nitrobenzaldehyd erhält man aus 4-Nitrotoluol durch Oxidation mit Chrom(VI)-oxid in Acetanhydrid. Das entstehende 4-Nitrobenzaldiacetat wird mit Schwefelsäure in wässrigem Ethanol hydrolysiert.

Eigenschaften

Die Nitrobenzaldehyde sind leicht gelbe kristalline Feststoffe, die zum Teil bittermandelartig riechen. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Im basischen Medium disproportionieren in einer Cannizzaro-Reaktion die Nitrobenzaldehyde zu Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen.

Verwendung

2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz auf Isopropanol und Aceton verwendet.
Mit Aceton reagiert 2-Nitrobenzaldehyd zu Indigo.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu 2-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2016. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu 3-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Eintrag zu 4-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ Versuchsvorschrift: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.
↑ Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift (Memento vom 21. Dezember 2015 im Internet Archive) (PDF; 24 kB).
↑ S. V. Lieberman and Ralph Connor: p-Nitrobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 18, 1938, S. 61, doi:10.15227/orgsyn.018.0061; Coll. Vol. 2, 1943, S. 441 (PDF).
↑ Helmut Schmidt: Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. In: Chemie in unserer Zeit, 31 (3), 1997, S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.

[GESTIS_o-1] 1 2 3 Eintrag zu 2-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2016. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS_m-2] 1 2 3 Eintrag zu 3-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[GESTIS_p-3] 1 2 3 Eintrag zu 4-Nitrobenzaldehyd in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. März 2016. (JavaScript erforderlich)

[4] Versuchsvorschrift: Nitrierung von Benzaldehyd zu 3-Nitrobenzaldehyd (PDF) der Sammlung Integriertes Organisch-chemisches Praktikum der Universität Regensburg, abgerufen am 30. Oktober 2011.

[5] Uni Hamburg: 3-Nitrobenzaldehyd, Versuchsvorschrift (Memento vom 21. Dezember 2015 im Internet Archive) (PDF; 24 kB).

[6] S. V. Lieberman and Ralph Connor: p-Nitrobenzaldehyde In: Organic Syntheses. 18, 1938, S. 61, doi:10.15227/orgsyn.018.0061; Coll. Vol. 2, 1943, S. 441 (PDF).

[7] Helmut Schmidt: Indigo – 100 Jahre industrielle Synthese. In: Chemie in unserer Zeit, 31 (3), 1997, S. 121–128; doi:10.1002/ciuz.19970310304.