Nitrocefin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Nitrocefin
Andere Namen	(7R)-3-((E)-2,4-Dinitrostyryl)-7-(2-thienylacetamido)-3-cephem-4-carbonsäure
Summenformel	C21H16N4O8S2
Kurzbeschreibung	gelb-oranger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	636-988-0
ECHA-InfoCard	100.164.734
PubChem	6436140
ChemSpider	4940809
DrugBank	DB11592
Wikidata	Q1993962
Eigenschaften
Molare Masse	516,5 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	167–169 °C
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 315‐317‐318
	P: 261‐264‐272‐280‐302+352‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nitrocefin ist ein Stoff aus der chemischen Gruppe der Cephalosporine, der seine Farbe bei der Spaltung durch β-Lactamasen von gelb nach rot verändert.

Eigenschaften und Verwendung

Die reine Substanz löst sich gut in Dimethylsulfoxid. Sie ist lichtempfindlich. Ihre Erstisolierung erfolgte aus dem von Giuseppe Brotzu entdeckten Schimmelpilz Acremonium.

Nitrocefin ist ein chromogenes Cephalosporin: Wenn der β-Lactam-Ring hydrolytisch geöffnet wird, verschiebt sich das Absorptionsmaximum von 390 nm auf 486 nm, was mit einem Farbumschlag von gelb nach rot einhergeht. Nitrocefin eignet sich daher zum Nachweis von Bakterien, die β-Lactamasen bilden. β-Lactamasen spielen eine wichtige Rolle bei der gefürchteten Antibiotikaresistenz von Bakterien. Der Test ist sensitiver als der früher auf Basis von Bromkresolpurpur durchgeführte Test.

Literatur

J. P. Richard: Advances in Physical Organic Chemistry, Band 41, 2006, S. 117 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
Monica Cheesbrough: District Laboratory Practice in Tropical Countries, Band 2, 2006, S. 142 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
Victor Lorian: Antibiotics in laboratory medicine, 2005, S. 485 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche)
Karin Hammann-Meyer: Untersuchungen über den diagnostischen Wert von Nitrocefin, 1981.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Datenblatt Nitrocefin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2025 (PDF).
↑ Mijoon Lee, Dusan Hesek, Shahriar Mobashery: A Practical Synthesis of Nitrocefin. In: The Journal of Organic Chemistry. 70, 2005, S. 367–369, doi:10.1021/jo0487395.
↑ G. A. Papanicolaou, A. A. Medeiros: Discrimination of extended-spectrum beta-lactamases by a novel nitrocefin competition assay. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 34, Nummer 11, November 1990, S. 2184–2192, PMID 2073109, PMC 172021 (freier Volltext).

[Sigma-1] 1 2 3 4 Datenblatt Nitrocefin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. März 2025 (PDF).

[2] Mijoon Lee, Dusan Hesek, Shahriar Mobashery: A Practical Synthesis of Nitrocefin. In: The Journal of Organic Chemistry. 70, 2005, S. 367–369, doi:10.1021/jo0487395.

[3] G. A. Papanicolaou, A. A. Medeiros: Discrimination of extended-spectrum beta-lactamases by a novel nitrocefin competition assay. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 34, Nummer 11, November 1990, S. 2184–2192, PMID 2073109, PMC 172021 (freier Volltext).