Nitrosylkation

Das Nitrosylkation ist das durch Oxidation von Stickstoffmonoxid entstandene Ion. Andere Schreibweisen oder Bezeichnungen sind auch Nitrosyl-Kation und Nitrosoniumion. Es ist ein Teilchen, welches in einigen Salzen vorkommt und in mehreren chemischen Reaktionen auftritt. NO⁺ ist isoelektronisch zu CO, CN⁻ und N₂.Das Kationion wird auch als Nitrosonium, seine Salze als Nitrosoniumsalze bezeichnet.

Vorkommen und Entstehung

Das Nitrosyl-Kation kann für Reaktionen zum Beispiel aus Nitrosylchlorid, Nitrosylschwefelsäure und Nitrosyltetrafluoroborat gewonnen werden.

Nitrosylchlorid
Nitrosylschwefelsäure
Nitrosyltetrafluoroborat

Eine Möglichkeit zur Gewinnung eines Nitrosylkations stellt die saure Behandlung eines Nitrits dar:

Hier nimmt das Nitrit-Anion in zwei Schritten ein Proton auf. Anschließend teilt sich das entstandene Molekül, sodass Wasser und das Nitrosylkation entstehen.

Verwendung

Das Nitrosylkation spielt in mehreren Reaktionen eine Rolle.

Diazotierung

Für die Diazotierung ist das elektrophile Nitrosylkation das entscheidende Reagenz:

Nitrosierung

Das Nitrosylkation spielt in der Nitrosierung von N-monosubstituierten Säureamiden die entscheidende Rolle, bei der N-Nitrosamide entstehen:

Einzelnachweise

1 2 3 Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-735009-3, S. 3028.
1 2 Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 513.

[Römpp1-1] 1 2 3 Jürgen Falbe, Manfred Regitz: Römpp Chemie Lexikon. 9. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-735009-3, S. 3028.

[Clayden-2] 1 2 Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren: Organische Chemie. 2. Auflage. Springer Spektrum, Berlin Heidelberg 2013, ISBN 978-3-642-34715-3, S. 513.