Nitroanisole

Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH₃) und Nitrogruppe (–NO₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇NO₃.

Vertreter

Nitroanisole
Name	2-Nitroanisol	3-Nitroanisol	4-Nitroanisol
Andere Namen	o-Nitroanisol 1-Methoxy-2-nitrobenzol	m-Nitroanisol 1-Methoxy-3-nitrobenzol	p-Nitroanisol 1-Methoxy-4-nitrobenzol
Strukturformel
CAS-Nummer	91-23-6	555-03-3	100-17-4
PubChem	7048	11140	7485
ECHA-InfoCard	100.001.866	100.008.255	100.002.569
Summenformel	C7H7NO3
Molare Masse	153,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig	fest	fest
Kurzbeschreibung	farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch	gelbliche Kristalle	gelblich grauer Feststoff
Schmelzpunkt	9 °C	34–37 °C	58 °C
Siedepunkt	273 °C	256,3 °C	258–260 °C über 340 °C (Zers.)
Dichte	1,25 g·cm−3 (20 °C)		1,23 g·cm−3 (25 °C)
Dampfdruck			0,58 Pa (30 °C)
Löslichkeit	1,69 g·l−1 (30 °C)		0,468 g·l−1 (20 °C)
GHS- Kennzeichnung	Gefahr	Achtung	Achtung
H- und P-Sätze	350​‐​302	302	341
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	201​‐​308+313	301+312+330	201​‐​280​‐​308+313

Darstellung

Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Eigenschaften

Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.

Verwendung

Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.

Sicherheitshinweise

2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.

Weblinks

Commons: Nitroanisole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 Eintrag zu 2-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 27. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
2. 1 2 Datenblatt 3-Nitroanisol bei Merck, abgerufen am 27. Dezember 2019.
3. 1 2 3 4 5 Eintrag zu 4-Nitroanisol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 13. März 2023. (JavaScript erforderlich)
4. ↑ H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range; in: Thermochim. Acta, 514, 2011, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).
5. ↑ Datenblatt 3-Nitroanisole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2019 (PDF).
6. ↑ Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.
7. ↑ National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): o-Nitroanisole, abgerufen am 18. November 2014.