1,7-Octadien

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,7-Octadien
Andere Namen	α,ω-Octadien
Summenformel	C8H14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	223-054-9
ECHA-InfoCard	100.020.959
PubChem	19460
Wikidata	Q2698110
Eigenschaften
Molare Masse	110,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,75 g·cm−3
Schmelzpunkt	−70 °C
Siedepunkt	114–121 °C
Dampfdruck	20 mbar (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (ca. 0,01 g·l−1 bei 25 °C); mischbar mit Ethanol und Cyclohexan;
Brechungsindex	1,422 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐304‐410
	P: 210‐243‐403+235‐301+310‐331‐273
Toxikologische Daten	10500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal); 14700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1,7-Octadien ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffe und Alkadiene.

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung von 1,7-Octadien erfolgt durch die Thermolyse von Cycloocten. 1,7-Octadien entsteht bei der Pyrolyse von cis-Decalin.

Eigenschaften

1,7-Octadien ist eine flüchtige, lipophile, entzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Temperaturen über 250 °C.

Verwendung

1,7-Octadien kann als Vernetzer (Comonomer) für Polyolefine (Polyethylene und Polypropylene) dienen.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 1,7-Octadien bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt ca. 0–5 °C, Zündtemperatur 230 °C). Die Verbindung kann spontan polymerisieren und neigt an der Luft zur Bildung von Peroxiden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu 1,7-Octadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 EFSA: Opinion of the Scientific Committee/Scientific Panel: 1,7-Octadiene, 11. Dezember 2014, abgerufen am 25. April 2015.
↑ Datenblatt 1,7-Octadiene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2015 (PDF).
↑ CYCLOOCTEN (COE). 8-Monomere – Ausgangsstoffe für Ihre Synthese. Evonik Resource Efficiency GmbH, abgerufen am 6. März 2019.
↑ Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen – Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen. Eintrag für 1,7-Octadien, CD-ROM Ausgabe 8/2021, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 Eintrag zu 1,7-Octadien in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[EFSA-2] 1 2 3 EFSA: Opinion of the Scientific Committee/Scientific Panel: 1,7-Octadiene, 11. Dezember 2014, abgerufen am 25. April 2015.

[Sigma-3] Datenblatt 1,7-Octadiene, 98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2015 (PDF).

[4] CYCLOOCTEN (COE). 8-Monomere – Ausgangsstoffe für Ihre Synthese. Evonik Resource Efficiency GmbH, abgerufen am 6. März 2019.

[Serban_C._Moldoveanu-5] Serban C. Moldoveanu: Pyrolysis of Organic Molecules: Applications to Health and Environmental Issues. Elsevier, 2009, ISBN 978-0-08-093215-6, S. 167 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roth_Weller_CD-ROM-6] L. Roth, U. Weller-Schäferbarthold: Gefährliche Chemische Reaktionen – Potentiell gefährliche chemische Reaktionen zu über 1750 Stoffen. Eintrag für 1,7-Octadien, CD-ROM Ausgabe 8/2021, ecomed Sicherheit Landsberg/Lech, ISBN 978-3-609-48040-4.