Gallussäureoctylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Gallussäureoctylester
Andere Namen	3,4,5-Trihydroxybenzoesäureoctylester; Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat; Octylgallat; E 311; CAPRYLYL GALLATE (INCI);
Summenformel	C15H22O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	213-853-0
ECHA-InfoCard	100.012.594
PubChem	61253
ChemSpider	55194
Wikidata	Q2317929
Eigenschaften
Molare Masse	282,35 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	100–101 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Ethanol;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP), ggf. erweitert Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐317
	P: 280‐301+312+330‐302+352
Toxikologische Daten	1960 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gallussäureoctylester (Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Gallate und ein Ester der Gallussäure.

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung kann durch Veresterung von Gallussäure mit Octanol gewonnen werden.

Eigenschaften

Gallussäureoctylester ist ein brennbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Gallussäureoctylester schmeckt grundsätzlich leicht bitter und wird aufgrund seiner antioxidativen Wirkung in der Lebensmittelindustrie verwendet. Die Höchstmenge in Lebensmitteln liegt bei 100 bis 200 mg/kg bezogen auf den Fettgehalt. Studien berichten von einer fungiziden Wirkung gegen Saccharomyces cerevisiae und Zygosaccharomyces bailii und einer antibakteriellen Aktivität gegen Staphylococcus aureus. In der EU und der Schweiz ist die Verwendung von Gallussäureoctylester (E311) als Lebensmittelzusatzstoff seit 2018 nicht mehr zugelassen.

Gallussäureoctylester kann alternativ zu Bisphenol A als Farbentwickler bei Thermopapieren eingesetzt werden.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu E 311: Octyl gallate (REMOVED FROM UNION LIST) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.
↑ Eintrag zu CAPRYLYL GALLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
↑ Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179282-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Eintrag zu Octyl 3,4,5-trihydroxybenzoate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ lebensmittellexikon.de: Octylgallat, E 311: Definition, Warenkunde, Lebensmittelkunde, abgerufen am 19. September 2015.
↑ Sarastro GmbH: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu technologischen Zwecken (Zusatzstoff-Zulassungsverordnung – ZZulV). BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 978-3-86471-742-0, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Datenblatt Octyl gallate, antioxidant, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).
↑ Verordnung (EU) 2018/1481 der Kommission vom 4. Oktober 2018 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates sowie des Anhangs der Verordnung (EU) Nr. 231/2012 der Kommission in Bezug auf Octylgallat (E 311) und Dodecylgallat (E 312)
↑ Albert Jonas, Isabel Rubner, Marco Oetken: Thermochromie und die Funktionsweise von Thermopapier. In: Chemie in unserer Zeit. Band 54, Nr. 3, Juni 2020, S. 166, doi:10.1002/ciuz.201900849.

[E-Nummer311-1] Eintrag zu E 311: Octyl gallate (REMOVED FROM UNION LIST) in der Europäischen Datenbank für Lebensmittelzusatzstoffe, abgerufen am 28. Juni 2020.

[CosIng-2] Eintrag zu CAPRYLYL GALLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 11. Dezember 2021.

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Octyl-3,4,5-trihydroxybenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[Gerhard_Eisenbrand,_Peter_Schreier,_Alfred_Hagen_Meyer-4] Gerhard Eisenbrand, Peter Schreier, Alfred Hagen Meyer: RÖMPP Lexikon Lebensmittelchemie, 2. Auflage, 2006. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179282-5, S. 418 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[CLP_100.012.594-5] Eintrag zu Octyl 3,4,5-trihydroxybenzoate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[lebensmittellexikon.de-6] smittellexikon.de: Octylgallat, E 311: Definition, Warenkunde, Lebensmittelkunde, abgerufen am 19. September 2015.

[Sarastro_Gmbh-7] Sarastro GmbH: Verordnung über die Zulassung von Zusatzstoffen zu Lebensmitteln zu technologischen Zwecken (Zusatzstoff-Zulassungsverordnung – ZZulV). BoD – Books on Demand, 2012, ISBN 978-3-86471-742-0, S. 68 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-8] Datenblatt Octyl gallate, antioxidant, ≥99.0% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 19. September 2015 (PDF).

[9] Verordnung (EU) 2018/1481 der Kommission vom 4. Oktober 2018 zur Änderung der Anhänge II und III der Verordnung (EG) Nr. 1333/2008 des Europäischen Parlaments und des Rates sowie des Anhangs der Verordnung (EU) Nr. 231/2012 der Kommission in Bezug auf Octylgallat (E 311) und Dodecylgallat (E 312)

[Oetken-10] Albert Jonas, Isabel Rubner, Marco Oetken: Thermochromie und die Funktionsweise von Thermopapier. In: Chemie in unserer Zeit. Band 54, Nr. 3, Juni 2020, S. 166, doi:10.1002/ciuz.201900849.