Oleylamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oleylamin
Andere Namen	(Z)-Octadec-9-enylamin; cis-1-Amino-9-octadecen; cis-9-Octadecenylamin; OAm; OLEAMINE (INCI);
Summenformel	C18H37N
Kurzbeschreibung	gelbe Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-015-5
ECHA-InfoCard	100.003.650
PubChem	5356789
ChemSpider	4512354
Wikidata	Q7086490
Eigenschaften
Molare Masse	267,50 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,813 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	18–26 °C
Siedepunkt	348–350 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,4596 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐304‐314‐335‐373‐410
	P: 273‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Oleylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.

Gewinnung und Darstellung

Oleylamin kann durch Hydrierung von (Z)-9-Octadecennitril in Gegenwart von Ammoniak und einem Raney-Nickelkatalysator gewonnen werden.

Eigenschaften

Oleylamin ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblos bis leicht gelbliche, hochviskose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung ist ein langkettiges primäres Alkylamin, das als Elektronendonor wirkt und wegen seiner NH₂-Gruppe eine Affinität zu Metallen aufweist.

Verwendung

Oleylamin wird bei der chemischen Synthese von Nanopartikeln verwendet. Es wirkt als starkes Reduktionsmittel sowie als Stabilisator bei der Synthese von Nanopartikeln. Es wurde auch als Tensid in der Textilproduktion und als Kosmetikinhaltsstoff eingesetzt.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu OLEAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Oleylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Datenblatt Oleylamine, technical grade, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2018 (PDF).
↑ Eintrag zu (Z)-octadec-9-enylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Eintrag zu cis-9-Octadecenylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Dezember 2018.
↑ Stefanos Mourdikoudis, Luis M. Liz-Marzán: Oleylamine in Nanoparticle Synthesis. In: Chemistry of Materials. 25, 2013, S. 1465, doi:10.1021/cm4000476.

[CosIng-1] Eintrag zu OLEAMINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Oleylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)

[Sigma-3] 1 2 3 Datenblatt Oleylamine, technical grade, 70% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Dezember 2018 (PDF).

[CLP_100.003.650-4] Eintrag zu (Z)-octadec-9-enylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Dezember 2018. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[HSDB-5] 1 2 Eintrag zu cis-9-Octadecenylamine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 7. Dezember 2018.

[DOI10.1021/cm4000476-6] Stefanos Mourdikoudis, Luis M. Liz-Marzán: Oleylamine in Nanoparticle Synthesis. In: Chemistry of Materials. 25, 2013, S. 1465, doi:10.1021/cm4000476.