Oliose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oliose
Andere Namen	2,6-Didesoxy-lyxo-hexose (IUPAC); 2-Desoxyfucose;
Summenformel	C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	152254
ChemSpider	134198
Wikidata	Q82917522
Eigenschaften
Molare Masse	148,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	103 °C
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: 261‐262
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oliose ist reduzierendes Monosaccharid. Strukturell ist es eine Aldohexose und ein Desoxyzucker, der als Bestandteil verschiedener glycosidischer Naturstoffe vorkommt. Er ist stereoisomer zur Digitoxose, Olivose und Boivinose.

Vorkommen

Oliose ist Bestandteil verschiedener natürlich vorkommender Glycoside, insbesondere bakterieller Antibiotika der Streptomyces. Olivomycin und Mithramycin enthalten β-D-Oliose. Elaiophylin und Brasilinolid A enthalten α-D-Oliose. Esperamicine enthalten α-L-Oliose und Sasquamycine enthalten sowohl α-L- als auch β-D-Oliose.

Cassia torosa aus der Pflanzengattung der Kassien enthält ebenfalls zwei β-D-Olioside (Oliose-Glycoside), die Torosaflavone.

Synthese

D-Oliose kann in einer achtstufigen Synthese aus D-Galactose hergestellt werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 2-Deoxy-L-fucose. In: biosynth.com. Abgerufen am 27. Juni 2023.
↑ Axel Trefzer, Andreas Bechthold, Jose A. Salas, Axel Trefzer, Andreas Bechthold: Genes and enzymes involved in deoxysugar biosynthesis in bacteria. In: Natural Product Reports. Band 16, Nr. 3, 1999, S. 283–299, doi:10.1039/a804431g.
1 2 Cynthia M. Shafer, Tadeusz F. Molinski: Practical synthesis of 2,6-dideoxy-d-lyxo-hexose (“2-deoxy-d-fucose”) from d-galactose. In: Carbohydrate Research. Band 310, Nr. 4, August 1998, S. 223–228, doi:10.1016/S0008-6215(98)00160-8.
↑ Yu. A. Berlin, M. N. Kolosov, I. V. Vasina, I. V. Yartseva: The structure of chromocyclomycin. In: Chemical Communications. Nr. 13, 1968, S. 762, doi:10.1039/c19680000762.
↑ Felipe Lombó, Nuria Menéndez, José A. Salas, Carmen Méndez: The aureolic acid family of antitumor compounds: structure, mode of action, biosynthesis, and novel derivatives. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 73, Nr. 1, November 2006, S. 1–14, doi:10.1007/s00253-006-0511-6.
↑ Takeshi Wakamatsu, Hideo Nakamura, Eiichi Naka, Yoshio Ban: Synthetic studies on antibiotic macrodiolide: Synthesis of the a-segment of elaiophylin. In: Tetrahedron Letters. Band 27, Nr. 33, 1986, S. 3895–3898, doi:10.1016/S0040-4039(00)83909-X.
1 2 Sherif I. Elshahawi, Khaled A. Shaaban, Madan K. Kharel, Jon S. Thorson: A comprehensive review of glycosylated bacterial natural products. In: Chemical Society Reviews. Band 44, Nr. 21, 2015, S. 7591–7697, doi:10.1039/C4CS00426D, PMID 25735878, PMC 4560691 (freier Volltext).
↑ Susumu Kitanaka, Koreharu Ogata, Michio Takido: Studies on the constituents of the leaves of Cassia torosa Cav. I. The structures of two new C-glycosylflavones. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 37, Nr. 9, 1989, S. 2441–2444, doi:10.1248/cpb.37.2441.

[biosynth-1] 1 2 3 4 2-Deoxy-L-fucose. In: biosynth.com. Abgerufen am 27. Juni 2023.

[:0-2] Axel Trefzer, Andreas Bechthold, Jose A. Salas, Axel Trefzer, Andreas Bechthold: Genes and enzymes involved in deoxysugar biosynthesis in bacteria. In: Natural Product Reports. Band 16, Nr. 3, 1999, S. 283–299, doi:10.1039/a804431g.

[:1-3] 1 2 Cynthia M. Shafer, Tadeusz F. Molinski: Practical synthesis of 2,6-dideoxy-d-lyxo-hexose (“2-deoxy-d-fucose”) from d-galactose. In: Carbohydrate Research. Band 310, Nr. 4, August 1998, S. 223–228, doi:10.1016/S0008-6215(98)00160-8.

[4] Yu. A. Berlin, M. N. Kolosov, I. V. Vasina, I. V. Yartseva: The structure of chromocyclomycin. In: Chemical Communications. Nr. 13, 1968, S. 762, doi:10.1039/c19680000762.

[5] Felipe Lombó, Nuria Menéndez, José A. Salas, Carmen Méndez: The aureolic acid family of antitumor compounds: structure, mode of action, biosynthesis, and novel derivatives. In: Applied Microbiology and Biotechnology. Band 73, Nr. 1, November 2006, S. 1–14, doi:10.1007/s00253-006-0511-6.

[6] Takeshi Wakamatsu, Hideo Nakamura, Eiichi Naka, Yoshio Ban: Synthetic studies on antibiotic macrodiolide: Synthesis of the a-segment of elaiophylin. In: Tetrahedron Letters. Band 27, Nr. 33, 1986, S. 3895–3898, doi:10.1016/S0040-4039(00)83909-X.

[:2-7] 1 2 Sherif I. Elshahawi, Khaled A. Shaaban, Madan K. Kharel, Jon S. Thorson: A comprehensive review of glycosylated bacterial natural products. In: Chemical Society Reviews. Band 44, Nr. 21, 2015, S. 7591–7697, doi:10.1039/C4CS00426D, PMID 25735878, PMC 4560691 (freier Volltext).

[8] Susumu Kitanaka, Koreharu Ogata, Michio Takido: Studies on the constituents of the leaves of Cassia torosa Cav. I. The structures of two new C-glycosylflavones. In: Chemical and Pharmaceutical Bulletin. Band 37, Nr. 9, 1989, S. 2441–2444, doi:10.1248/cpb.37.2441.