Ortho-Vanillin

Strukturformel
Allgemeines
Name	ortho-Vanillin
Andere Namen	2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; o-Vanillin; 3-Methoxysalicylaldehyd;
Summenformel	C8H8O3
Kurzbeschreibung	hellgelbe kristalline Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-715-3
ECHA-InfoCard	100.005.197
PubChem	8991
ChemSpider	21105848
Wikidata	Q309747
Eigenschaften
Molare Masse	152,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	43–45 °C
Siedepunkt	265–266 °C
Löslichkeit	THF: 5,37 M, Ethanol: 3,04 M, Methanol: 2,27 M
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	1330 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

ortho-Vanillin (2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) ist eine organische chemische Verbindung mit der Summenformel C₈H₈O₃. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit einer zusätzlichen Hydroxy- und einer Methoxygruppe. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe.

Geschichte und Vorkommen

ortho-Vanillin wurde erstmals 1876 durch Ferdinand Tiemann entdeckt. Es kommt in Extrakten und ätherischen Ölen vieler Pflanzen vor. Im Jahr 1910 entwickelte Francis Nölting Methoden für die Reindarstellung, ferner konnte er die Vielseitigkeit dieser Verbindung als Synthesevorstufe für eine große Reihe von Verbindungen, wie die Cumarine, aufzeigen. Im Jahr 1920 wurde die Verbindung zum Färben tierischer Häute verwendet. In Lebensmitteln ist es jedoch nicht besonders gefragt und ist daher ein weniger oft produzierter und anzutreffender Zusatzstoff.

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

ortho-Vanillin bildet hellgelbe kristalline Nadeln. Es schmilzt bei 43–45 °C und siedet bei 265–266 °C. Es ist löslich in THF, Ethanol und Methanol. Es kristallisiert im orthorhombischen Kristallsystem in der Raumgruppe Fdd2 (Raumgruppen-Nr. 43)Vorlage:Raumgruppe/43 mit den Gitterparametern a = 2509,9 pm, b = 2452,2 pm, c = 479,1 pm und 16 Formeleinheiten pro Elementarzelle.

Chemische Eigenschaften

Es unterscheidet sich deutlich von seinem Isomer, dem Vanillin, denn im Gegensatz dazu besitzt es nicht den charakteristischen und intensiven Geruch von Vanille. Die Vorsilbe ortho- kennzeichnet hier die Position der Hydroxygruppe in Bezug zur Aldehydgruppe; im Vanillin befinden sich diese beiden Gruppen in para-Stellung.


ortho-Vanillin	Vanillin

ortho-Vanillin kann durch Schmelzen mit Kaliumhydroxid in ortho-Vanillinsäure umgewandelt werden. Diese wiederum kann mit Bromwasserstoff 2,3-Dihydroxybenzoesäure bilden.

Biologische Eigenschaften

ortho-Vanillin ist ein schwacher Inhibitor der Tyrosinase, und zeigt sowohl antimutagene als auch comutagene Eigenschaften in Escherichia coli. Es besitzt moderate antimykotische und antibakterielle Eigenschaften.

Siehe auch

Novovanillin

Einzelnachweise

1 2 3 F. Iwasaki, I. Tanaka, A. Aihara: „2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-Vanillin)“, in: Acta Cryst. B, 1976, 32 (4), S. 1264–1266; doi:10.1107/S0567740876005086.
1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt o-Vanillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).
1 2 Solubility of ortho-vanillin in non-aqueous solvents
↑ Ferdinand Tiemann: „Ueber die der Coniferyl- und Vanillinreihe angehörigen Verbindungen“, in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1876, 9, S. 409–423; doi:10.1002/cber.187600901133 (Digitalisat auf Gallica).
↑ A. H. Abou Zeid, A. A. Sleem: „Natural and stress constituents from Spinacia oleracea L. leaves and their biological activities“, in: Bulletin of the Faculty of Pharmacy (Cairo University), 2002, 40 (2), S. 153–167.
↑ Jean-Christophe Barbe, Alain Bertrand: „Quantitative analysis of volatile compounds stemming from oak wood. Application to the aging of wines in barrels“, in: Journal des Sciences et Techniques de la Tonnellerie, 1996, 2, S. 77–88.
↑ E. J. Brunke, F. J. Hammerschmidt, G. Schmaus: „Das etherische Öl von Santolina chamaecyparissus L. (Santolina chamaecyparissus essential oil)“, in: Parfümerie und Kosmetik, 1992, 73 (9), S. 617–618, 623–624, 626, 628–630, 632, 634–637.
↑ Francis A. M. Noelting: „o-Hydroxy-m-methoxybenzaldehyde (Orthovanillin)“, in: Annales de Chimie et de Physique, 1910, 19, S. 476–550.
↑ Otto Gerngross: „Die Färbungen tierischer Haut durch o-Vanillin und o-Protocatechualdehyd und die Aldehydgerbung“, in: Angewandte Chemie, 1920, 33 (44), S. 136–138; doi:10.1002/ange.19200334403.
↑ V. K. Ahluwalia: Intermediates For Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd, 2005, ISBN 978-81-88237-33-3, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Isao Kubo, Ikuyo Kinst-Hori: „Tyrosinase inhibitory activity of the olive oil flavor compounds“, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1999, 47 (11), S. 4574–4578; doi:10.1021/jf990165v.
↑ Kazuko Watanabe, Toshihiro Ohta, Yasuhiko Shirasu: „Enhancement and inhibition of mutation by o-vanillin in Escherichia coli“, in: Mutation Research, 1989, 218 (2), S. 105–109; PMID 2671704.
↑ Kazuhiko Takahashi, Mutsuo Sekiguchi, Yutaka Kawazoe: „A specific inhibition of induction of adaptive response by o-vanillin, a potent comutagen“, in: Biochemical and Biophysical Research Communications, 1989, 162 (3), S. 1376–1381; PMID 2669748.
↑ I. Leifertova, N. Hejtmankova, H. Hlava, J. Kudrnacova, F. Santavy: „Antifungal and antibacterial effects of phenolic substances. A study of the relation between the biological activity and the constitution of the investigated compounds“, in: Acta Universitatis Palackianae Olomucensis, Facultatis Medicae, 1975, 74, S. 83–101.

[iwa-1] 1 2 3 F. Iwasaki, I. Tanaka, A. Aihara: „2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyde (o-Vanillin)“, in: Acta Cryst. B, 1976, 32 (4), S. 1264–1266; doi:10.1107/S0567740876005086.

[FLUKA-2] 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt o-Vanillin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. April 2011 (PDF).

[oru-3] 1 2 Solubility of ortho-vanillin in non-aqueous solvents

[4] Ferdinand Tiemann: „Ueber die der Coniferyl- und Vanillinreihe angehörigen Verbindungen“, in: Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, 1876, 9, S. 409–423; doi:10.1002/cber.187600901133 (Digitalisat auf Gallica).

[5] A. H. Abou Zeid, A. A. Sleem: „Natural and stress constituents from Spinacia oleracea L. leaves and their biological activities“, in: Bulletin of the Faculty of Pharmacy (Cairo University), 2002, 40 (2), S. 153–167.

[6] Jean-Christophe Barbe, Alain Bertrand: „Quantitative analysis of volatile compounds stemming from oak wood. Application to the aging of wines in barrels“, in: Journal des Sciences et Techniques de la Tonnellerie, 1996, 2, S. 77–88.

[7] E. J. Brunke, F. J. Hammerschmidt, G. Schmaus: „Das etherische Öl von Santolina chamaecyparissus L. (Santolina chamaecyparissus essential oil)“, in: Parfümerie und Kosmetik, 1992, 73 (9), S. 617–618, 623–624, 626, 628–630, 632, 634–637.

[8] Francis A. M. Noelting: „o-Hydroxy-m-methoxybenzaldehyde (Orthovanillin)“, in: Annales de Chimie et de Physique, 1910, 19, S. 476–550.

[9] Otto Gerngross: „Die Färbungen tierischer Haut durch o-Vanillin und o-Protocatechualdehyd und die Aldehydgerbung“, in: Angewandte Chemie, 1920, 33 (44), S. 136–138; doi:10.1002/ange.19200334403.

[Ahluwalia-10] V. K. Ahluwalia: Intermediates For Organic Synthesis. I. K. International Pvt Ltd, 2005, ISBN 978-81-88237-33-3, S. 76 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[11] Isao Kubo, Ikuyo Kinst-Hori: „Tyrosinase inhibitory activity of the olive oil flavor compounds“, in: Journal of Agricultural and Food Chemistry, 1999, 47 (11), S. 4574–4578; doi:10.1021/jf990165v.

[12] Kazuko Watanabe, Toshihiro Ohta, Yasuhiko Shirasu: „Enhancement and inhibition of mutation by o-vanillin in Escherichia coli“, in: Mutation Research, 1989, 218 (2), S. 105–109; PMID 2671704.

[13] Kazuhiko Takahashi, Mutsuo Sekiguchi, Yutaka Kawazoe: „A specific inhibition of induction of adaptive response by o-vanillin, a potent comutagen“, in: Biochemical and Biophysical Research Communications, 1989, 162 (3), S. 1376–1381; PMID 2669748.

[14] I. Leifertova, N. Hejtmankova, H. Hlava, J. Kudrnacova, F. Santavy: „Antifungal and antibacterial effects of phenolic substances. A study of the relation between the biological activity and the constitution of the investigated compounds“, in: Acta Universitatis Palackianae Olomucensis, Facultatis Medicae, 1975, 74, S. 83–101.