Oxaceprol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Oxaceprol
Andere Namen	(2S,4R)-1-Acetyl-4-hydroxyprolin; (2S,4R)-N-Acetyl-4-hydroxyprolin; (–)-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin; (4R)-1-Acetyl-4-hydroxy-(S)-prolin; trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-prolin; ACETYL HYDROXYPROLINE (INCI);
Summenformel	C7H11NO4 (Oxaceprol); C7H13NO5 (Oxaceprol·Monohydrat);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-780-6
ECHA-InfoCard	100.047.058
PubChem	65784
ChemSpider	59203
DrugBank	DB13363
Wikidata	Q408948
Arzneistoffangaben
ATC-Code	M01AX24
Eigenschaften
Molare Masse	173,17 g·mol−1 (Oxaceprol)
Schmelzpunkt	133–134 °C bzw. 126–128 °C (Oxaceprol) ; 74–76 °C (Oxaceprol·Monohydrat) ;
Löslichkeit	löslich in Wasser und Methanol, unlöslich in Ether und Chloroform
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 318
	P: 280‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxaceprol ist ein Derivat einer natürlichen α-Aminosäure, des L-Hydroxyprolins. Oxaceprol wird als Arzneistoff zur Behandlung degenerativer Gelenkerkrankungen in entzündlichen oder schmerzhaften Stadien eingesetzt wie Arthritis, Periarthritus, Bursitis, Tendinitis oder Tendovaginitis. Entzündliche Bindegewebserkrankungen können ebenfalls mit Oxaceprol behandelt werden. Das Bundesinstitut für Arzneimittel und Medizinprodukte (BfArM) hat mit Bescheid vom 24. Januar 2018 Oxaceprol unter der Zulassungsnummer 6154016.00.00 nachzugelassen.

Synthese

Die Umsetzung von (2S,4R)-Hydroxyprolin (= natürliches Hydroxyprolin) mit Essigsäureanhydrid liefert unter Acylierung am Stickstoffatom Oxaceprol.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu ACETYL HYDROXYPROLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
1 2 3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1190.
1 2 Datenblatt trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2012 (PDF).
↑ 05 372. In: Rote Liste 2008. Verlag Rote Liste Service, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-20-6.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1022–1023; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[CosIng-1] Eintrag zu ACETYL HYDROXYPROLINE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[MerckIndex-2] 1 2 3 The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1190.

[Sigma-3] 1 2 Datenblatt trans-1-Acetyl-4-hydroxy-L-proline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 11. Oktober 2012 (PDF).

[ROTE_LISTE-4] 05 372. In: Rote Liste 2008. Verlag Rote Liste Service, Frankfurt am Main, ISBN 978-3-939192-20-6.

[Kleemann-5] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 1022–1023; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.