Oxamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxamid
Andere Namen	Ethandiamid Ethandisäureamid Oxalamid Oxalsäurediamid
Summenformel	C2H4N2O2
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 471-46-5 EG-Nummer 207-442-5 ECHA-InfoCard 100.006.767 PubChem 10113 ChemSpider 9709 Wikidata Q423341
Eigenschaften
Molare Masse	88,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	350 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	kaum löslich in Wasser und in Ethanol, unlöslich in Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319 P: 305+351+338
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−504,4 kJ/mol
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxamid, auch Oxalsäurediamid, ist das Diamid der Oxalsäure.

Der hohe Schmelzpunkt kann durch starke Wasserstoffbrückenbindungen im Feststoff erklärt werden.

Herstellung

Oxamid lässt sich auf folgende Arten herstellen:

• Hydrolyse von Dicyan
• partielle Oxidation von Blausäure mit
  • Sauerstoff in Gegenwart von Kupfer(II)-nitrat (Hoechst) oder
  • Wasserstoffperoxid

${\displaystyle \mathrm {HCN\ +\ H_{2}O_{2}\longrightarrow \ (CONH_{2})_{2}} }$

• Ammonolyse von Dialkyloxalaten (nach Ube)

Verwendung

• Düngemittelersatz für Harnstoff, da es wegen der schweren Löslichkeit in Wasser und langsamen Hydrolyse nur allmählich Stickstoff abgibt (Hauptanwendung)
• Stabilisator in Cellulosenitrat (Schießbaumwolle)
• Moderator bei der Verbrennung in Raketenantrieben mit Ammoniumperchloratgemischen

Einzelnachweise

1. 1 2 3 J. Falbe, M. Regitz (Hrsg.): Römpp Lexikon Chemie. 10. Aufl., Thieme, Stuttgart u. New York, 1996–1999. S. 3062.
2. 1 2 Datenblatt Oxamide purum bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Oktober 2016 (PDF).
3. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-22.
4. ↑ Sheridan, R.C., Brown, E.H.; Preparation of Oxamide from Hydrogen Cyanide and Hydrogen Peroxide, J. Org. Chem, 1965, 30(2), 669-670