Oxazosulfyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oxazosulfyl
Andere Namen	2-[3-(Ethylsulfonyl)pyridin-2-yl]-5-[(trifluormethyl)sulfonyl]benzoxazol
Summenformel	C15H11F3N2O5S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	881-235-3
ECHA-InfoCard	100.355.735
PubChem	90258515
ChemSpider	62285804
Wikidata	Q126606044
Eigenschaften
Molare Masse	420,39 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 410
	P: ?
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxazosulfyl ist ein Insektizid aus der Gruppe der Sulfone, das von Sumitomo Chemical Co., Ltd. entwickelt wurde und 2021 in Japan zur Bekämpfung von Reisschädlingen zugelassen wurde. Das Molekül trägt zwei unterschiedliche Sulfonylgruppen, die am selben Biaryl angeknüpft sind.

Es wurde zuerst angenommen, dass Oxazosulfyl als spannungsgesteuerter Natriumkanalblocker wirkt. Später wurde erkannt, dass es den vesikulären Acetylcholin-Transporter (VAChT) hemmt. Daher wurde es in die IRAC-Gruppe 37 gesetzt. Diese Wirkung resultiert in schneller Lähmung der behandelten Insekten, wobei die Symptome bereits wenige Minuten nach Anwendung auftreten und mehrere Tage anhalten können.

Oxazosulfyl ist das erste und einzige Insektizid in der IRAC-Gruppe 37 (Stand 2026). IRAC hat keine Stoffklassenbezeichnung bestimmt, aber Sumitomo Chemical Co., Ltd. schlägt die Bezeichnung „Sulfyl“ vor.

Oxazosulfyl wird hauptsächlich im Reisanbau durch Sämlingskastenbehandlung eingesetzt. Es zeigt ein breites Wirkungsspektrum gegen wichtige Reisschädlinge aus den Ordnungen Hemiptera (Wanzen und Zikaden), Lepidoptera (Schmetterlinge) und Coleoptera (Käfer). Zu den kontrollierten Schädlingen gehören die Braune Reiszikade (Nilaparvata lugens), die Weißrückige Reiszikade (Sogatella furcifera), die Kleine Braune Reiszikade (Laodelphax striatellus) und der Reisblattkäfer (Oulema oryzae).

Einzelnachweise

↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-(3-ethylsulfonyl-2-pyridyl)-5-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3-benzoxazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. August 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
1 2 3 Tatsuya Suzuki, Seiji Yamato: Oxazosulfyl, a Novel Sulfyl Insecticide, Binds to and Stabilizes the Voltage-Gated Sodium Channels in the Slow-Inactivated State. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 69, Nr. 14, 2021, S. 4048–4055, doi:10.1021/acs.jafc.0c04617.
1 2 3 4 Emiko Sakamoto, Shinya Nishimura, Tatsuya Suzuki, Mai Ito, Yoshihiko Nolura, Mitsuhiro Sasakawa, Daisuke Sasayama: Research and Development of a Novel Insecticide “Oxazosulfyl”. In: Sumitomo Chemical Co. (Hrsg.): R&D Report. April 2021 (sumitomo-chem.co.jp [PDF]).
1 2 Mai Ito, Yoshihiko Nokura, Masaki Takahashi, Masashi Kamezaki, Emiko Sakamoto, Shinya Nishimura: Development of the insecticide oxazosulfyl. In: Journal of Pesticide Science. Band 50, Nr. 3, 2025, S. 96–101, doi:10.1584/jpestics.J25-02.
↑ James Goodchild, Ying-Ju Chen, Judith Blythe, Lucy C. Firth, Elizabeth Hirst, Kirsty Bess, Julia Bristow, Jenny Willis, Richard Baines, Francesca Cash, Michel Muehlebach, Anke Buchholz, Sebastian Rendler, Fergus Earley, Andrew Crossthwaite,: A novel class of insecticidal alkylsulfones are potent inhibitors of vesicular acetylcholine transport. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 201, 2024, 105854, doi:10.1016/j.pestbp.2024.105854.
1 2 IRAC International MoA Working Group: Mode of action classification scheme. In: Insecticide resistance action committee. Insecticide resistance action committee, Februar 2026, abgerufen am 8. April 2026 (englisch).
↑ Masashi Kamezaki, Junko Otsuki, Katsuya Natsuhara: Insecticidal activity against rice pest of oxazosulfyl, a novel sulfyl insecticide. In: Journal of Pesticide Science. Band 49, Nr. 1, 2024, S. 31–37, doi:10.1584/jpestics.D23-057, PMID 38450091, PMC 10912969 (freier Volltext).

[ECHA-1] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 2-(3-ethylsulfonyl-2-pyridyl)-5-(trifluoromethylsulfonyl)-1,3-benzoxazole im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 26. August 2025. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[:0-2] 1 2 3 Tatsuya Suzuki, Seiji Yamato: Oxazosulfyl, a Novel Sulfyl Insecticide, Binds to and Stabilizes the Voltage-Gated Sodium Channels in the Slow-Inactivated State. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 69, Nr. 14, 2021, S. 4048–4055, doi:10.1021/acs.jafc.0c04617.

[:1-3] 1 2 3 4 Emiko Sakamoto, Shinya Nishimura, Tatsuya Suzuki, Mai Ito, Yoshihiko Nolura, Mitsuhiro Sasakawa, Daisuke Sasayama: Research and Development of a Novel Insecticide “Oxazosulfyl”. In: Sumitomo Chemical Co. (Hrsg.): R&D Report. April 2021 (sumitomo-chem.co.jp [PDF]).

[:2-4] 1 2 Mai Ito, Yoshihiko Nokura, Masaki Takahashi, Masashi Kamezaki, Emiko Sakamoto, Shinya Nishimura: Development of the insecticide oxazosulfyl. In: Journal of Pesticide Science. Band 50, Nr. 3, 2025, S. 96–101, doi:10.1584/jpestics.J25-02.

[5] James Goodchild, Ying-Ju Chen, Judith Blythe, Lucy C. Firth, Elizabeth Hirst, Kirsty Bess, Julia Bristow, Jenny Willis, Richard Baines, Francesca Cash, Michel Muehlebach, Anke Buchholz, Sebastian Rendler, Fergus Earley, Andrew Crossthwaite,: A novel class of insecticidal alkylsulfones are potent inhibitors of vesicular acetylcholine transport. In: Pesticide Biochemistry and Physiology. Band 201, 2024, 105854, doi:10.1016/j.pestbp.2024.105854.

[:3-6] 1 2 IRAC International MoA Working Group: Mode of action classification scheme. In: Insecticide resistance action committee. Insecticide resistance action committee, Februar 2026, abgerufen am 8. April 2026 (englisch).

[7] Masashi Kamezaki, Junko Otsuki, Katsuya Natsuhara: Insecticidal activity against rice pest of oxazosulfyl, a novel sulfyl insecticide. In: Journal of Pesticide Science. Band 49, Nr. 1, 2024, S. 31–37, doi:10.1584/jpestics.D23-057, PMID 38450091, PMC 10912969 (freier Volltext).