Oxepin
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Oxepin | |||||||||
| Summenformel | C6H6O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 94,11 g·mol−1 | |||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||
| Brechungsindex |
1,5162 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||
Oxepin ist der einfachste ungesättigte sauerstoffhaltige siebengliedrige Heterocyclus.
Darstellung
Oxepin kann durch die chemische Reaktion von 4,5-Dibromo-Cyclohexenoxid mit einer Base gewonnen werden. Hierbei handelt es sich um eine Eliminierungsreaktion. Gillard et al. verwendeten hierzu DBU als Base.
Eigenschaften
Oxepin besitzt kein aromatisches System, es steht im Gleichgewicht mit Benzoloxid:
In diesem Valenztautomerie-Gleichgewicht haben beide Komponenten annähernd gleichen Anteil.
Einzelnachweise
- 1 2 E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell: π-Facial stereoselectivity in the Diels–Alder reactions of benzene oxides. In: Canadian Journal of Chemistry. 69 (9), 1991, S. 1337–1343, doi:10.1139/v91-199.
- ↑ Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, S. 352, ISBN 3-211-81060-9.
- ↑ E. Vogel, H. Günther: Benzoloxid-Oxepin-Valenztautomerie In: Angewandte Chemie. Band 79, 1967, S. 429–446