Perfluorbutansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluorbutansäure
Andere Namen	Perfluorbuttersäure Heptafluorbuttersäure 2,2,3,3,4,4,4-Heptafluorbutansäure PFBA HFBA C4-PFCA
Summenformel	C4HF7O2
Kurzbeschreibung	hellgelbe stinkende Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 375-22-4 EG-Nummer 206-786-3 ECHA-InfoCard 100.006.170 PubChem 9777 ChemSpider 9394 Wikidata Q5732020
Eigenschaften
Molare Masse	214,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,645 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	−18 °C
Siedepunkt	120 °C (755 mmHg)
Dampfdruck	13,3 hPa (25 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Toluol, Diethylether, Ethanol und Benzol
Brechungsindex	1,3082 (20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 260​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluorbutansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbonsäuren.

Gewinnung und Darstellung

Perfluorbutansäure kann durch Elektrofluorierung von Buttersäure gewonnen werden.

Eigenschaften

Perfluorbutansäure ist eine hellgelbe stinkende Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser, Toluol, Diethylether, Ethanol und Benzol ist. Von PFBA gibt es zwei Strukturisomere.

Verwendung

Perfluorbutansäure ist ein Ionenpaar-Reagenz für die Umkehrphasen-HPLC. Es wird bei der Sequenzierung, Synthese und Solubilisierung von Proteinen und Peptiden sowie als mobiler Phasenmodifikator zur Erhöhung der Selektivität bei der HPLC-Analyse von Histonproteinen verwendet. Es ist ein wirksames Additiv für die galvanische Zinkabscheidung.

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei der Perfluorbutansäure um eine von 256 per- und polyfluorierter Alkylverbindungen mit kommerzieller Relevanz aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.

Auswirkungen

Eine Studie an 323 COVID-19-Patienten ergab, dass eine erhöhte Konzentration von Perfluorbutansäure im Körper mit einem gesteigerten Risiko eines schwereren Verlaufs einer COVID-19-Infektion korreliert ist.

Die PFBA-Konzentration in Eisbohrkernen vom Devon Ice Cap und dem Mt.-Oxford-Eisfeld aus der kanadischen Arktis stieg von etwa 1985 bis 2010 stark an.

Regulierung

In der EU sind die Höchstmengen von per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) im Trinkwasser über den Anhang I, Teil B der Richtlinie (EU) 2020/2184 (Trinkwasserrichtlinie) mit zwei verschiedenen Summen-Grenzwerten geregelt. Danach darf der Gesamtgehalt aller PFAS 0,5 μg/l, und die Summe der im Anhang III Teil B Nummer 3 genannten PFAS (PFAS-20), zu welchen auch Perfluorbutansäure gehört, 0,1 μg/l nicht überschreiten. Als Europäische Richtlinie ist die Richtlinie (EU) 2020/2184 allerdings nicht unmittelbar gültig, sondern musste jeweils in nationales Recht umgesetzt werden. In Deutschland wurde dies durch die Novellierung der Trinkwasserverordnung umgesetzt.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Heptafluorobutyric acid, 99% bei Alfa Aesar, abgerufen am 4. September 2020 (Seite nicht mehr abrufbar).
2. 1 2 3 4 5 Datenblatt Heptafluorobutyric acid, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. September 2020 (PDF).
3. ↑ Datenblatt Heptafluorbuttersäure bei Merck, abgerufen am 4. September 2020.
4. ↑ Groth, R. H.: Fluorinated paraffins. In: Journal of Organic Chemistry. Band 24, 1959, S. 1709–1715, doi:10.1021/jo01093a022. 
5. ↑ Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. V/3, 4th Edition Fluorine and Chlorine Compounds. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-179994-3, S. 45 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Sierra Rayne, Kaya Forest, Ken J. Friesen: Congener-specific numbering systems for the environmentally relevant C₄ through C₈ perfluorinated homologue groups of alkyl sulfonates, carboxylates, telomer alcohols, olefins, and acids, and their derivatives. In: Journal of Environmental Science and Health, Part A. Band 43, Nr. 12, 12. September 2008, S. 1391–1401, doi:10.1080/10934520802232030. 
7. ↑ Hubert Rehm, Thomas Letzel: Der Experimentator: Proteinbiochemie/Proteomics. Springer-Verlag, 2016, ISBN 978-3-662-48851-5, S. 257 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450. 
9. ↑ There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022. 
10. ↑ Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Series on Risk Management of Chemicals. Nr. 39). OECD, 2018, ISBN 978-92-64-88443-4, doi:10.1787/1a14ad6c-en. 
11. ↑ PFAS exposure linked with worse COVID-19 outcomes. Harvard T.H. Chan School of Public Health, 5. Januar 2021, abgerufen am 4. Februar 2021 (amerikanisches Englisch). 
12. ↑ Philippe Grandjean, Clara Amalie Gade Timmermann, Marie Kruse, Flemming Nielsen, Pernille Just Vinholt: Severity of COVID-19 at elevated exposure to perfluorinated alkylates. In: PLOS ONE. Band 15, Nr. 12, 31. Dezember 2020, S. e0244815, doi:10.1371/journal.pone.0244815, PMID 33382826, PMC 7774856 (freier Volltext). 
13. ↑ Heidi M. Pickard, Alison S. Criscitiello, Daniel Persaud, Christine Spencer, Derek C. G. Muir, Igor Lehnherr, Martin J. Sharp, Amila O. De Silva, Cora J. Young: Ice Core Record of Persistent Short‐Chain Fluorinated Alkyl Acids: Evidence of the Impact From Global Environmental Regulations. In: Geophysical Research Letters. Band 47, Nr. 10, 28. Mai 2020, doi:10.1029/2020GL087535. 
14. ↑ Bundesgesetzblatt BGBl. 2023 I Nr. 159 vom 23.06.2023