Paramethadion

Strukturformel
Strukturformel von Paramethadion
Allgemeines
Name Paramethadion
Andere Namen
  • (RS)-5-Ethyl-3,5-dimethyl-2,4-oxazolidindion
  • Paradion
  • Isoethadion
Summenformel C7H11NO3
Kurzbeschreibung

ölige, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 115-67-3
EG-Nummer 204-098-8
ECHA-InfoCard 100.003.726
PubChem 8280
ChemSpider 7979
DrugBank DB00617
Wikidata Q3895202
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N03AC01

Eigenschaften
Molare Masse 157,17 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

1,121 g·cm−3

Schmelzpunkt

31–32 °C

Siedepunkt

151–152 °C (17 mmHg)

Löslichkeit
Brechungsindex

1,449

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Gefahr

H- und P-Sätze H: 332​‐​360
P: 201​‐​281​‐​308+313​‐​202
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Paramethadion ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Oxazolidindione.

Gewinnung und Darstellung

Paramethadion kann aus einem Oxazolidindion durch Methylierung mit Dimethylsulfat im Basischen gewonnen werden.

Eigenschaften

Paramethadion ist eine ölige Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.

Verwendung

Paramethadion wirkt als Antikonvulsivum. Die zugelassene Verwendung in der Behandlung epileptischer Anfälle (Handelsname: Paradione; Abbott) wurde in den USA 1994 aufgrund der schädlichen embryonalen Wirkungen (Trimethadion-Embryopathie) aufgegeben.

Unerwünschte Arzneimittelwirkungen

Das Medikament kann bei Einnahme in der Schwangerschaft zu Entwicklungsverzögerungen und charakteristische faziale Auffälligkeiten wie V-förmige Augenbrauen und tief sitzende Ohren, irreguläre Zähne und hohen Gaumen bei den Kindern führen.

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 1. Juli 1990 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Paramethadion enthalten.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 The Dictionary of Drugs. Springer, 1990, S. 932 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. 1 2 Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer Berlin Heidelberg, 1994, ISBN 978-3-642-57880-9, S. 27 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. 1 2 3 4 5 6 CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition. Taylor & Francis, 2004, ISBN 978-0-8493-0485-9, S. 676 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. 1 2 3 4 Santa Cruz Biotechnology: Paramethadione | CAS 115-67-3 | SCBT - Santa Cruz Biotechnology, abgerufen am 9. Dezember 2024.
  5. ↑ Simon Shorvon: Drug treatment of epilepsy in the century of the ILAE: The second 50 years, 1959–2009. In: Epilepsia. 2009, Band 50, Nummer s3, S. 93–130. DOI:10.1111/j.1528-1167.2009.02042.x.
  6. ↑ Frauenheilkunde und Geburtshilfe. De Gruyter, 2003, ISBN 978-3-11-090580-9, S. 39 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ Paramethadione. OEHHA, 1. Juli 1990, abgerufen am 12. Dezember 2024 (englisch).