Pemetrexed

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Pemetrexed
Andere Namen	(S)-2-{4-[2-(4-Amino-2-oxo-3,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]nona-3,8,10-trien-9-yl)ethyl]benzoyl}aminopentandisäure N-{4-[2-(2-Amino-4-oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)ethyl]benzoyl}-L-glutaminsäure
Summenformel	C20H21N5O6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 137281-23-3 EG-Nummer (Listennummer) 680-625-9 ECHA-InfoCard 100.205.735 PubChem 446556 DrugBank DB00642 Wikidata Q415220
Arzneistoffangaben
ATC-Code	L01BA04
Wirkstoffklasse	Folsäure-Analoga Folsäure-Antagonist Multi-Target-Enzym-Inhibitor Zytostatika
Wirkmechanismus	Hemmung der Enzyme Thymidylat-Synthase (TS) Dihydrofolat-Reduktase (DHFR) Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT)
Eigenschaften
Molare Masse	427,41 g·mol−1 (Pemetrexed)
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​341​‐​360FD​‐​372 P: 202​‐​260​‐​264​‐​280​‐​302+352​‐​308+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pemetrexed (Handelsname: Alimta^®, Hersteller: Lilly) ist ein Arzneistoff, der als Zytostatikum (Antimetabolit) eingesetzt wird.

In Fertigarzneimitteln kommt sowohl Pemetrexed als Monohydrat der freien Säure wie auch das Dinatriumsalz, das Hemipentahydrat und das Heptahydrat des Dinatriumsalzes zum Einsatz.

An der Entwicklung war der Princeton-Chemiker Edward C. Taylor maßgeblich beteiligt.

Wirkmechanismus

Als Analogon der Folsäure greift der Wirkstoff an mehreren Stellen in die DNA- und RNA-Nukleotid-Synthese ein und entfaltet seine Wirkung durch die Hemmung der Enzyme:

• Thymidylat-Synthase (TS)
• Dihydrofolat-Reduktase (DHFR)
• Glycinamid-Ribonukleotid-Formyltransferase (GARFT).

Indikationen

Pemetrexed wird sowohl in der Monotherapie als auch in Kombination mit Cisplatin bei zahlreichen Indikationen eingesetzt. Als Monotherapie wird es zur Behandlung des lokal fortgeschrittenen oder metastasierten nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) genutzt (Zweitlinientherapie). Die Kombinationstherapie mit Cisplatin kommt zur Behandlung des fortgeschrittenen nicht-kleinzelligen Bronchialkarzinoms (NSCLC) (Erstlinientherapie) und des inoperablen malignen Pleuramesothelioms (MPM) (Erstlinientherapie) in Frage.

Nebenwirkungen

Folgende Nebenwirkungen sind unter anderem (Auswahl) Blutbildveränderungen, Fieber, Haarausfall, Hautrötungen und -schuppung sowie Übelkeit und Erbrechen.

Kontraindikationen

Als Kontraindikationen gelten die gleichzeitige Impfung gegen Gelbfieber sowie Schwangerschaft und Stillzeit.

Einzelnachweise

1. ↑ A. Ruß, S. Endres: Arzneimittelpocket Plus 2008. 4. Auflage. Börm Bruckmeier Verlag, 2007, ISBN 978-3-89862-287-5.
2. 1 2 3 Firmeninformation der Firma Lilly.
3. 1 2 Datenblatt Pemetrexed bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juli 2025 (PDF).
4. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed: CAS-Nr.: 150399-23-8, EG-Nr.: 604-733-2, ECHA-InfoCard: 100.122.913, PubChem: 6918197, Wikidata: Q59389120.
5. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Hemipentahydrat: CAS-Nr.: 357166-30-4, EG-Nr.: 814-356-7, ECHA-InfoCard: 100.247.327, PubChem: 53486390, ChemSpider: 24582072, Wikidata: Q27277627.
6. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Dinatrium-Pemetrexed-Heptahydrat: CAS-Nr.: 357166-29-1, EG-Nr.: 639-569-0, ECHA-InfoCard: 100.167.223, PubChem: 23725084, ChemSpider: 23089153, DrugBank: DBSALT001641, Wikidata: Q27132757.
7. ↑ Eintrag zu Pemetrexed in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 3. Dezember 2018.
8. 1 2 3 ABDA-Datenbank (Stand: 14. August 2008) des DIMDI.

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