Penitrem A

Strukturformel
Allgemeines
Name	Penitrem A
Andere Namen	Tremortin A; NSC-354845;
Summenformel	C37H44ClNO6
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	634-132-0
ECHA-InfoCard	100.162.141
PubChem	6610243
Wikidata	Q63409025
Eigenschaften
Molare Masse	634,21 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr
H- und P-Sätze	H: 300
	P: 301+330+331+310
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Penitrem A ist eine Verbindung aus der Gruppe der Mykotoxine und wird insbesondere in Arten der Schimmelpilzgattung Penicillium (Pinselschimmel) gebildet. Es wirkt als starkes Nervengift.

Eigenschaften

Penitrem A ist ein Diterpen-Indolalkaloid. Ein charakteristisches Strukturmerkmal ist die 23α,24α-Epoxid-Struktur.

Penitrem A wirkt neurotoxisch tremorgen. Es wirkt sowohl auf das zentrale als auch auf das periphere Nervensystem. Das Toxin blockiert Ca²⁺-aktivierte Kaliumkanäle mit hoher Leitfähigkeit in der glatten Muskulatur. Es beeinträchtigt ferner die GABAerge Neurotransmission im Kleinhirn. Dadurch kommt es zu unkontrolliertem Zittern (Tremor) von Gliedmaßen oder dem ganzen Körper.

Vorkommen

Penitrem A wurde aus P. crustosum und anderen Pinselschimmel-Arten isoliert.

Es kommt als Verunreinigung in fettreichen Lebensmitteln wie Nüssen, Käse oder Fleisch vor, ferner in angeschimmelten Lebensmitteln, Abfällen und Kompost. Vergiftungen mit Penitrem A über solche kontaminierte Produkte sind bei Tieren und – seltener – bei Menschen beschrieben.

Biosynthese

Die Biosynthese von Penitrem A beginnt – vergleichbar zu der der pilzlichen Sekundärmetaboliten Paspalin und Paxillin – aus Indol-3-glycerinphosphat und Farnesyldiphosphat. Studien legen nahe, dass das charakteristische Penitrem-Kerngerüst von einem diprenylierten Paxillin-Derivat abgeleitet ist. Nach dem Aufbau der Penitrem-Grundstruktur folgen Epoxidierungs-, Hydroxylierungs- und Chlorierungsreaktionen. In einer genomischen Analyse an P. simplicissimum konnten zwei Gen-Cluster der an der Biosynthese beteiligten Enzyme identifiziert werden.

Weblinks

Schimmelpilze in Lebensmitteln – Gesundheitliche Risiken und wie sie sich vermeiden lassen – FAQ des Bundesinstituts für Risikobewertung (BfR)

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 P. S. Steyn, Robert Vleggaar: Tremorgenic Mycotoxins. In: Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe/Progress in the chemistry of organic natural products. 1985, S. 1–80. doi:10.1007/978-3-7091-8815-6_1.
1 2 Datenblatt Penitrem A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2025 (PDF).
1 2 Gunnar Sundstøl Eriksen, Angel Moldes‐Anaya, Christiane Kruse Fæste: Penitrem A and analogues: toxicokinetics, toxicodynamics including mechanism of action and clinical significance. In: World Mycotoxin Journal. 2013, Band 6, Nummer 3, S. 263–272. doi:10.3920/WMJ2013.1574.
↑ J. L. Richard, W. M. Peden, John R. Thurston: Occurrence of penitrem mycotoxins and clinical manifestations of penitrem intoxications. In: Springer eBooks. 1986, S. 51–59, doi:10.1007/978-94-009-4235-6_5.
1 2 Vermutete Intoxikation durch tremorgene Mykotoxine bei zwölf Hunden nach Aufnahme verschimmelter Walnüsse. In: vetline.de. 2. August 2021, abgerufen am 23. März 2025.
1 2 Clinitox Giftsubstanzen: Vergiftungen Kleintier - Tremorgene Mykotoxine. In: vetpharm.uzh.ch. Abgerufen am 23. März 2025.
↑ Peter Lewis, Michael B Donoghue, Lucy Cook, Linda V Granger, Ailsa D. Hocking: Tremor syndrome associated with a fungal toxin: sequelae of food contamination. In: The Medical Journal of Australia. 2005, Band 182, Nummer 11, S. 582–584, doi:10.5694/j.1326-5377.2005.tb06819.x.
1 2 3 Chengwei Liu, Koichi Tagami, Atsushi Minami, Tomoyuki Matsumoto, Jens C. Frisvad, Hideyuki Suzuki, Jun Ishikawa, Katsuya Gomi, Hideaki Oikawa: Reconstitution of Biosynthetic Machinery for the Synthesis of the Highly Elaborated Indole Diterpene Penitrem. In: Angewandte Chemie International Edition. 2015, Band 54, Nummer 19, S. 5748–5752. doi:10.1002/anie.201501072.

[tm11985-1] 1 2 3 4 5 P. S. Steyn, Robert Vleggaar: Tremorgenic Mycotoxins. In: Fortschritte der Chemie Organischer Naturstoffe/Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe/Progress in the chemistry of organic natural products. 1985, S. 1–80. doi:10.1007/978-3-7091-8815-6_1.

[sigma-2] 1 2 Datenblatt Penitrem A bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. März 2025 (PDF).

[eriksen2013-3] 1 2 Gunnar Sundstøl Eriksen, Angel Moldes‐Anaya, Christiane Kruse Fæste: Penitrem A and analogues: toxicokinetics, toxicodynamics including mechanism of action and clinical significance. In: World Mycotoxin Journal. 2013, Band 6, Nummer 3, S. 263–272. doi:10.3920/WMJ2013.1574.

[richard1986-4] J. L. Richard, W. M. Peden, John R. Thurston: Occurrence of penitrem mycotoxins and clinical manifestations of penitrem intoxications. In: Springer eBooks. 1986, S. 51–59, doi:10.1007/978-94-009-4235-6_5.

[vetline-5] 1 2 Vermutete Intoxikation durch tremorgene Mykotoxine bei zwölf Hunden nach Aufnahme verschimmelter Walnüsse. In: vetline.de. 2. August 2021, abgerufen am 23. März 2025.

[uzh-098-6] 1 2 Clinitox Giftsubstanzen: Vergiftungen Kleintier - Tremorgene Mykotoxine. In: vetpharm.uzh.ch. Abgerufen am 23. März 2025.

[lewis2015-7] Peter Lewis, Michael B Donoghue, Lucy Cook, Linda V Granger, Ailsa D. Hocking: Tremor syndrome associated with a fungal toxin: sequelae of food contamination. In: The Medical Journal of Australia. 2005, Band 182, Nummer 11, S. 582–584, doi:10.5694/j.1326-5377.2005.tb06819.x.

[liu2015-8] 1 2 3 Chengwei Liu, Koichi Tagami, Atsushi Minami, Tomoyuki Matsumoto, Jens C. Frisvad, Hideyuki Suzuki, Jun Ishikawa, Katsuya Gomi, Hideaki Oikawa: Reconstitution of Biosynthetic Machinery for the Synthesis of the Highly Elaborated Indole Diterpene Penitrem. In: Angewandte Chemie International Edition. 2015, Band 54, Nummer 19, S. 5748–5752. doi:10.1002/anie.201501072.