Pentadecan-15-olid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pentadecan-15-olid
Andere Namen	1-Oxa-2-cyclohexadecanon Oxacyclohexadecan-2-on 15-Hydroxypentadecansäurelacton 15-Pentadecanolid Pentalid Thibetolid 15-Oxypentadecenlacton Pentadecalacton Pentadecano-1,15-lacton PENTADECALACTONE (INCI)
Summenformel	C15H28O2
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 106-02-5 EG-Nummer 203-354-6 ECHA-InfoCard 100.003.050 PubChem 235414 ChemSpider 205386 Wikidata Q9251595
Eigenschaften
Molare Masse	240,38 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,918 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	34–36 °C
Siedepunkt	137 °C (3 hPa)
Brechungsindex	löslich in Ethanol und Dipropylenglycol praktisch unlöslich in Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	>5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pentadecan-15-olid, auch 1,15-Pentadecanolid oder Exaltolid ist ein makrocyclisches (16-gliedriges) Lacton und zählt zu den Moschusriechstoffen.

Vorkommen

Pentadecan-15-olid ist ein Bestandteil des Öls aus Engelwurzen (Angelica). Es wurde in den 1920er Jahren durch Max Kerschbaum von Haarmann & Reimer in Arznei-Engelwurzöl identifiziert.

Herstellung

Beim Erwärmen von 15-Brompentadecansäure mit Kaliumcarbonat oder aus 15-Hydroxypentadecansäure und Benzolsulfochlorid entsteht unter Cyclisierung Pentadecan-15-olid. Es kann auch durch Hydrierung von entsprechenden ungesättigten Analoga gewonnen werden. Diese liegen üblicherweise als Gemisch von 11-Pentadecen-12-olid und 12-Pentadecen-15-olid vor.

Verwendung

Pentadecan-15-olid ist ein Monomer, das zur Herstellung von PGA-Co-Pentadecalacton-Polymeren verwendet wird, die bei der Entwicklung von direkt komprimierten Tabletten mit verlängerter Freisetzung von schwerlöslichen Medikamenten wie Ketoprofen verwendet werden. Pentadecan-15-olid kann auch für die Synthese von Poly(pentadecanolide) (PPDL) durch Novozyme 435 katalysierte Ringöffnungspolymerisation verwendet werden. Es kann auch als Ausgangsreagenz für die Synthese von terminal verzweigten iso-Fettsäuren (iso-C15-C17) verwendet werden.

Pentadecan-15-olid kann insbesondere auch als Riechstoff, in Parfümkompositionen, Parfümölen oder Duftkompositionen verwendet werden. Ein weiteres Verwendungsgebiet sind Hygiene- oder Pflegeprodukte, insbesondere im Bereich des Haushaltes und der Körperpflege.

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu PENTADECALACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Dezember 2019.
2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Datenblatt Pentadecanolide, ≥99.0% (GC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 1. Februar 2019 (PDF).
3. 1 2 3 Datenblatt Pentadecanolide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. Februar 2019 (Seite nicht mehr abrufbar).
4. ↑ Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft Vorkommen, Eigenschaften und Anwendung von Riechstoffen und deren Gemischen. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-07310-7, S. 170 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Simone Schmitz-Spanke, Thomas Nesseler, Stephan Letzel, Dennis Nowak: Umweltmedizin. ecomed-Storck GmbH, 2017, ISBN 978-3-609-10562-8, S. 312 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ M. Kerschbaum: Über Lactone mit großen Ringen – die Träger des vegetabilischen Moschus-Duftes. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 60, 1927, S. 902, doi:10.1002/cber.19270600411.
7. ↑ David Rowe: Chemistry and Technology of Flavours and Fragrances. John Wiley & Sons, 2009, ISBN 1-4051-4807-1, S. 147 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Lexikon der Chemie, Spektrum Akademischer Verlag, 1998, Band 1, ISBN 3-8274-0379-0, S. 420.
9. 1 2 Patent EP1243587B1: Verfahren zur Herstellung von 15-Pentadecanolid. Angemeldet am 11. März 2002, veröffentlicht am 3. Mai 2006, Anmelder: Symrise GmbH & Co KG, Erfinder: Walter Kuhn et al.‌