Perfluorhexan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Perfluorhexan
Andere Namen	Fluorinert FC-72; Flutec PP1; Tetradecafluorhexan; PERFLUOROHEXANE (INCI);
Summenformel	C6F14
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-585-0
ECHA-InfoCard	100.005.987
PubChem	9639
DrugBank	DB09531
Wikidata	Q3291714
Eigenschaften
Molare Masse	338,04 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,691 g·cm−3
Schmelzpunkt	−88,2 °C
Siedepunkt	57,14 °C
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser
Brechungsindex	1,2515
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: 413
	P: ?
Toxikologische Daten	> 5000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
Treibhauspotential	8780 (bezogen auf 100 Jahre)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perfluor-n-hexan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Perfluorcarbone. Es ist isomer zu Perfluor-2-methylpentan.

Gewinnung und Darstellung

Perfluorhexan kann durch einen Fowler-Prozess aus Cobalt(II)-fluorid gewonnen werden.

\mathrm {2\ CoF_{2}+F_{2}\longrightarrow 2\ CoF_{3}}

\mathrm {C_{6}H_{14}+28\ CoF_{3}\longrightarrow }

\mathrm {C_{6}F_{14}+14\ HF+28\ CoF_{2}}

Ebenfalls möglich ist die elektrochemische Fluorierung von Trihexylamin gemäß der Bruttogleichung

\mathrm {2\ N(C_{6}H_{13})_{3}+90\ HF\longrightarrow }

\mathrm {6\ C_{6}F_{14}+2\ NF_{3}+45\ H_{2}}

Verwendung

Aufgrund ihrer inerten Eigenschaften wird sie als Wärmeüberträger (Kältemittel) und Lösungsmittel verwendet. Auch ein Einsatz in der Medizin bei Lungenschäden wird untersucht.

Laut Angaben der chemischen Industrie handelt es sich bei Perfluorhexan um eine von 256 PFAS mit kommerzieller Relevanz aus der OECD-Liste von 4730 PFAS.

Einzelnachweise

↑ Eintrag zu PERFLUOROHEXANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.
1 2 3 4 5 6 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-420.
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Tetradecafluorohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. März 2016. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)
↑ Topfluoro: Sicherheitsdatenblatt n-Perfluorohexane, abgerufen am 13. Februar 2016.
↑ G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (PDF).
1 2 Rob Burgess: Understanding Nanomedicine An Introductory Textbook. CRC Press, 2012, ISBN 978-981-4303-52-1, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ John A. Gladysz, Dennis P. Curran, Istvan T. Horvath: Handbook of Fluorous Chemistry. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60449-4, S. 460 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ R. Kuhlen, R. Rossaint: Die Intensivtherapie bei akutem Lungenversagen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57349-1, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.
↑ There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.
↑ Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Series on Risk Management of Chemicals. Nr. 39). OECD, 2018, ISBN 978-92-64-88443-4, doi:10.1787/1a14ad6c-en.

[CosIng-1] Eintrag zu PERFLUOROHEXANE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 23. Oktober 2021.

[crc-2] 1 2 3 4 5 6 David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-420.

[3] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Tetradecafluorohexane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. März 2016. (Achtung: Anstelle des obigen defekten Links dürfte dieser Link korrekt sein.)

[top-4] Topfluoro: Sicherheitsdatenblatt n-Perfluorohexane, abgerufen am 13. Februar 2016.

[5] G. Myhre, D. Shindell et al.: Climate Change 2013: The Physical Science Basis. Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report. Hrsg.: Intergovernmental Panel on Climate Change. 2013, Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing, S. 24–39; Table 8.SM.16 (PDF).

[Burgess-6] 1 2 Rob Burgess: Understanding Nanomedicine An Introductory Textbook. CRC Press, 2012, ISBN 978-981-4303-52-1, S. 18 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] John A. Gladysz, Dennis P. Curran, Istvan T. Horvath: Handbook of Fluorous Chemistry. John Wiley & Sons, 2006, ISBN 978-3-527-60449-4, S. 460 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[8] R. Kuhlen, R. Rossaint: Die Intensivtherapie bei akutem Lungenversagen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-57349-1, S. 81 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Robert C. Buck, Stephen H. Korzeniowski, Evan Laganis, Frank Adamsky: Identification and Classification of Commercially Relevant Per- and Poly-fluoroalkyl Substances (PFAS). In: Integrated Environmental Assessment and Management. doi:10.1002/ieam.4450.

[10] There’s no need to control PFAS as a class, industry scientists say. In: Chemical & Engineering News. 19. Mai 2021, abgerufen am 10. April 2022.

[11] Toward a New Comprehensive Global Database of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs): Summary Report on Updating the OECD 2007 List of Per- and Polyfluoroalkyl Substances (PFASs) (= OECD Series on Risk Management of Chemicals. Nr. 39). OECD, 2018, ISBN 978-92-64-88443-4, doi:10.1787/1a14ad6c-en.