Perillaaldehyd

Strukturformel
Strukturformel von (S)-(−)-Perillaldehyde
Strukturformeln der (R)-Form (links) und der (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name Perillaaldehyd
Andere Namen
  • Perillaldehyd
  • (RS)-p-Mentha-1,8-dien-7-al
  • (RS)-4-Isopropenyl-cyclohexen-1-carboxaldehyd
  • PERILLALDEHYDE (INCI)
Summenformel C10H14O
Kurzbeschreibung

gelbe Flüssigkeit

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 218-302-8
ECHA-InfoCard 100.016.639
PubChem 16441
ChemSpider 15589
Wikidata Q3117895
Eigenschaften
Molare Masse 150,22 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte
  • 0,965 g·cm−3 (S)
  • 0,953 g·cm−3 (R)
Siedepunkt
  • 104–105 °C (13 hPa) (S)
  • 273 °C (R)
Brechungsindex
  • 1,5069 (S)
  • 1,5058 (R)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Perillaaldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde, das in zwei enantiomeren Formen vorkommt. Er gehört zur Naturstoffklasse der Monoterpene.

Isomere

Isomere von Perillaaldehyd
Name (R)-Perillaaldehyd(S)-Perillaaldehyd
Andere Namen (+)-Perillaaldehyd(−)-Perillaaldehyd
Strukturformel
CAS-Nummer 5503-12-818031-40-8
2111-75-3 (unspez.)
EG-Nummer 626-425-7679-812-8
218-302-8 (unspez.)
ECHA-Infocard 100.154.827100.204.771
100.016.639 (unspez.)
PubChem 15489012724159
16441 (unspez.)
Wikidata Q27279680Q23766753
Q3117895 (unspez.)

Vorkommen

Kümmel

Perillaaldehyd kommt natürlich in Perillaöl und Kreuzkümmel vor. Allgemein kommen in der Natur beide enantiomeren Formen vor.

Eigenschaften

(S)-(−)-Perillaaldehyd ist eine gelbe ölige Flüssigkeit.

Verwendung

(S)-(−)-Perillaaldehyd wird als Ausgangsprodukt zur Herstellung von naturidentischen Stoffen verwendet. Sein Oxim Perillartin (Perilla-Zucker) ist 2000 mal süßer als Zucker und wird in Japan als Zuckerersatzstoff verwendet.

Toxikologie

Laut EFSA und neuesten Auswertungen zu einer Studie verursacht das Perillaaldehyd DNS-Schädigungen der Leber. Es wurde aber auch „einige Schwachstellen in den historischen Kontrolldaten“ des Labors, das die Studien durchführt, erkannt.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu PERILLALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 19. Mai 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 Datenblatt (S)-(−)-Perillaldehyde, ≥92% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Dezember 2013 (PDF).
  3. 1 2 3 4 5 Ashutosh Kar: Pharmacognosy And Pharmacobiotechnology. New Age International, 2003, ISBN 81-224-1501-6, S. 321 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. ↑ He-ci Yu, Kenichi Kosuna, Megumi Haga: Perilla: The Genus Perilla. CRC Press, 1997, ISBN 1-4398-2271-9, S. 129 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Robert Ebermann, I. Elmadfa: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer DE, 2008, ISBN 3-211-49348-4, S. 262 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. 1 2 von Atta-ur-Rahman: Stereoselective Synthesis (Part J) - Atta-ur-Rahman. Elsevier, 1995, ISBN 0-08-054178-X, S. 230, 251 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  7. ↑ EFSA: Flavouring substance considered a safety concern