Phenisopham

Strukturformel
Allgemeines
Name	Phenisopham
Andere Namen	SN 58132
Summenformel	C19H22N2O4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	260-706-1
ECHA-InfoCard	100.055.170
PubChem	94578
ChemSpider	85345
Wikidata	Q27155792
Eigenschaften
Molare Masse	342,39 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	109 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser; löslich in Dichlormethan, Ethanol, Methanol und Toluol;
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	>4000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Phenisopham ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbanilate bzw. Carbamate.

Gewinnung und Darstellung

Phenisopham kann durch Reaktion der Zwischenprodukte aus m-Aminophenol mit Chlorameisensäureisopropylester und N-Ethylanilin mit Phosgen gewonnen werden.

Eigenschaften

Phenisopham ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist Phenisopham unterliegt einer Photo-Fries-Reaktion, bei der Umlagerungsprodukte (Hydroxybenzamid) und Fragmentierungsprodukte (Hydroxyphenylcarbamat und N-Ethylanilin) entstehen.

Verwendung

Phenisopham wurde als Herbizid zur Bekämpfung von breitblättrigem Unkraut bei Baumwolle verwendet und 1977 auf den Markt gebracht.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Phenisopham in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Dezember 2021.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 89 (books.google.com).
↑ Monica Passananti, Margherita Lavorgna, Maria Rosaria Iesce, Marina DellaGreca, Emma Criscuolo, Alfredo Parrella, Marina Isidori, Fabio Temussi: Chlorpropham and phenisopham: phototransformation and ecotoxicity of carbamates in the aquatic environment. In: Environmental Science: Processes & Impacts. Band 16, Nr. 4, 2014, S. 823–831, doi:10.1039/C3EM00400G.

[PPDB-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Phenisopham in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 22. Dezember 2021.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 978-0-8155-1853-2, S. 89 (books.google.com).

[4] Monica Passananti, Margherita Lavorgna, Maria Rosaria Iesce, Marina DellaGreca, Emma Criscuolo, Alfredo Parrella, Marina Isidori, Fabio Temussi: Chlorpropham and phenisopham: phototransformation and ecotoxicity of carbamates in the aquatic environment. In: Environmental Science: Processes & Impacts. Band 16, Nr. 4, 2014, S. 823–831, doi:10.1039/C3EM00400G.