Pinakol

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pinakol
Andere Namen	2,3-Dimethyl-2,3-butandiol 1,1,2,2-Tetramethylethylenglycol Pinakon PINACOL (INCI)
Summenformel	C6H14O2
Kurzbeschreibung	farblose Täfelchen
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 76-09-5 EG-Nummer 200-933-5 ECHA-InfoCard 100.000.849 PubChem 6425 ChemSpider 21109330 Wikidata Q421634
Eigenschaften
Molare Masse	118,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,97 g·cm−3
Schmelzpunkt	40–43 °C
Siedepunkt	174 °C
Löslichkeit	wenig löslich in kaltem, gut in heißem Wasser, Diethylether und Ethanol
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​315 P: 210
MAK	3380 mg·kg−1 (Maus, oral)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pinakol (von griechisch pinákion, ‚Täfelchen‘), früher auch Pinakon genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Alkandiole. Die zwei Hydroxygruppen stehen im Pinakol an benachbarten Kohlenstoffatomen (in vicinaler Stellung). Pinakole kann man durch eine Pinakol-Kupplungs-Reaktion aus Ketonen oder Aldehyden erzeugen, wobei Radikalanionen als Zwischenprodukte auftreten.

Geschichte

Die Verbindung wurde 1862 erstmals vom französischen Chemiker Charles Friedel hergestellt.

Herstellung

Pinakol kann durch eine Pinakol-Kupplung aus Aceton hergestellt werden.

Pinakole

Ausgehend vom Pinakol werden allgemein Verbindungen mit der Struktur R¹R²C(OH)C(OH)R³R⁴ (mit den Resten R¹ bis R⁴, wobei die beiden OH-Gruppen an benachbarten Kohlenstoffatomen liegen) als Pinakole (substituierte 1,2-Diole) bezeichnet. Pinakole können säurekatalysierte Pinakol-Umlagerungen zu Pinakolonen eingehen.

Beispiele für abgeleitete Verbindungen:

• Pinakolon
• Soman

Verwendung

Verwendet wird Pinakol als:

• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. 2-Aminophenylboronsäurepinakolester)
• Zwischenprodukt zur Herstellung von Pinakolon

Weblinks

Commons: Pinakol – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1. ↑ Eintrag zu PINACOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 27. März 2022.
2. 1 2 Eintrag zu Pinacol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 7. Juni 2014.
3. 1 2 Datenblatt Pinakol bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
4. 1 2 3 4 Datenblatt Pinacol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 2. Juni 2026 (PDF).
5. ↑ Datenblatt Pinacol bei thegoodscentscompany.com.
6. ↑ Ch. Friedel: Über die Umwandlung der Aldehyde und der Acetone in Alkohole in Ann. Chem. Pharm. 124 (1862) 324ff.
7. ↑ Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 135–136 pdf.