Pinocamphone

Die Pinocamphone (auch: Pinocamphene) sind eine Gruppe chemischer Verbindungen, die in der Natur vor allem im Ysop-Öl vorkommen und zu den bicyclischen Monoterpenketonen zählen.

Vertreter

Pinocamphone

Name

(+)-Pinocamphon

(−)-Pinocamphon

(+)-Isopinocamphon

(−)-Isopinocamphon

Strukturformel

Strukturformel

Andere Namen

(1R,2S,5S)-Pinocamphon

(1S,2R,5R)-Pinocamphon

(1R,2R,5S)-Pinocamphon

(1S,2S,5R)-Pinocamphon

3-Pinanon
2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-on

18492-59-6

547-60-4 (Racemat)

15358-88-0 (Racemat)

C₁₀H₁₆O

152,23 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

211–213 °C

0,96 g·cm⁻³

1,472 (21 °C)

keine Einstufung verfügbar

H- und P-Sätze

siehe oben

Toxikologische Daten

>250 mg·kg⁻¹ (LD₅₀, Maus, oral)

Vorkommen

Die Pinocamphone und strukturell ähnliche Verbindungen machen bis zu 70 Prozent des Ysop-Öls (Hyssopi aetherolum) aus. Darunter sind zwischen 7 und 25 % 1-Pinocamphon, 16 bis 22 % Isopinocamphon, 10 bis 23 % Pinocarvon und 7 bis 11 % Pinen. Pinocamphon und Isopinocamphon werden für die toxischen Wirkungen des Ysopöls verantwortlich gemacht. Sie kommen auch in anderen Naturstoffen wie Labdanum vor. Da Pinocamphon krebserregend ist, ist in den USA die Verwendung von Ysopöl als Duftstoff verboten.

Gewinnung und Darstellung

Pinocamphon wurde erstmals 1892 von Otto Wallach durch Reduktion von Nitrosopinen mit Zink in einer Essigsäurelösung gewonnen. Jedoch wurde das natürliche Vorkommen erst 1908 von Schimmel & Co. entdeckt.

Die Verbindung kann auch durch Thermolyse von α-Pinenepoxid in Isopropylalkohol in Abwesenheit von Wasser gewonnen werden.

Einzelnachweise

1 2 3 4 The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences, 2013, ISBN 978-0-7020-5434-1, S. 621 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ OHLOFF: Irdische Düfte — Himmlische Lust Eine Kulturgeschichte der Duftstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-6160-1, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1998, ISBN 3-540-52688-9, S. 870 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ H. Panda: Cultivation and Utilization of Aromatic Plants. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2005, ISBN 81-7833-027-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Vladimir Anikeev, Maohong Fan I: Supercritical Fluid Technology for Energy and Environmental Applications. Newnes, 2013, ISBN 978-0-444-62697-4, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[terpene194-1] 1 2 3 4 The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 194 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Robert_Tisserand,_Rodney_Young-2] 1 2 Robert Tisserand, Rodney Young: Essential Oil Safety A Guide for Health Care Professionals. Elsevier Health Sciences, 2013, ISBN 978-0-7020-5434-1, S. 621 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[OHLOFF-3] OHLOFF: Irdische Düfte — Himmlische Lust Eine Kulturgeschichte der Duftstoffe. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-0348-6160-1, S. 82 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Franz_von_Bruchhausen-4] Franz von Bruchhausen: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Springer-Verlag, 1998, ISBN 3-540-52688-9, S. 870 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[H._Panda-5] H. Panda: Cultivation and Utilization of Aromatic Plants. ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc., 2005, ISBN 81-7833-027-X (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[terpene192-6] The Terpenes Volume II The Dicyclic Terpenes, Sesquiterpenes and their Derivatives. 1932, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Vladimir_Anikeev,_Maohong_Fan_I-7] Vladimir Anikeev, Maohong Fan I: Supercritical Fluid Technology for Energy and Environmental Applications. Newnes, 2013, ISBN 978-0-444-62697-4, S. 72 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).