Pirimiphos-methyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pirimiphos-methyl
Andere Namen	O-(2-Diethylamino-6-methylpyrimidin-4-yl)-O,O-dimethyl-thiophosphat; Fernex;
Summenformel	C11H20N3O3PS
Kurzbeschreibung	klare bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	249-528-5
ECHA-InfoCard	100.045.011
PubChem	34526
ChemSpider	31773
Wikidata	Q415867
Eigenschaften
Molare Masse	305,34 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,17 g·cm−3
Schmelzpunkt	20,8 °C
Siedepunkt	Zersetzung vor Erreichen des Siedepunktes (etwa bei 162 °C)
Dampfdruck	vernachlässigbar (2,0×10−6 kPa bei 20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (8,6 mg·l−1 bei 20 °C); mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,527 (bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐370‐372‐410
	P: 260‐264‐270‐273‐301+312‐308+311
Toxikologische Daten	1250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); >2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Pirimiphos-methyl ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Pirimiphos-methyl kann durch Reaktion von N,N-Diethylguanidin mit Acetessigester und Reaktion des entstandenen Zwischenproduktes mit O,O-Dimethylphosphorchlorthioat gewonnen werden.

Eigenschaften

Pirimiphos-methyl ist eine Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Pirimiphos-methyl ist mit einer Halbwertszeit von 39 Tagen im Boden moderat persistent, wird jedoch unter Einfluss von UV-Licht schnell abgebaut (Halbwertszeit von 0,2 Tagen).

Verwendung

Pirimiphos-methyl wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet. Es ist ein Nachernte-Insektizid, das in den USA bei eingelagertem Mais, Hirse und Saatgut verwendet wird. Es dient zur Bekämpfung verschiedener Insekten wie Wollläusen und Fliegen (bei Rindern) und Zigarettenkäfern, Reismehlkäfern, Leistenkopfplattkäfern, Motten (auf Mais und Getreide) und anderen. Das chemisch verwandte Ethyl-derivat (Pirimiphos-ethyl) wird ebenfalls als Insektizid eingesetzt. Pirimiphos-methyl wurde in den USA 1978 als Insektizid zugelassen und im Jahr 2006 wurden etwa 12.000 pounds (5,4 t) verwendet. Es wirkt durch Hemmung der Acetylcholinesterase.

Zulassung

Pirimiphos-methyl wurde 2007 in der Europäischen Union als Insektizid für Anwendungen an eingelagertem Erntegut zugelassen.

Weder in Deutschland noch in Österreich oder der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 Eintrag zu Pirimiphos-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 24. Juli 2019.
1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Pirimiphos-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ WHO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR PUBLIC HEALTH PESTICIDES - Pirimiphos-methyl. (PDF) In: World Health Organization. Abgerufen am 24. Juli 2019 (englisch).
↑ Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für PIRIMIPHOS-METHYL, abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑ Eintrag zu Pirimiphos-methyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 24. Juli 2019.
↑ Eintrag zu Pirimiphos-methyl in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 561 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ EPA: Pirimiphos-methyl IRED Facts
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pirimiphos-ethyl: CAS-Nr.: 23505-41-1, EG-Nr.: 245-704-0, ECHA-InfoCard: 100.041.534, GESTIS: 510351, PubChem: 31957, ChemSpider: 29635, Wikidata: Q22808666.
↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision for Pirimiphos-methyl (PDF; 649 kB)
↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Richtlinie 2007/52/EG der Kommission vom 16. August 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Ethoprophos, Pirimiphos-Methyl und Fipronil (PDF)
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pirimiphos-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.

[PPDB-1] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Pirimiphos-methyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 24. Juli 2019.

[GESTIS-2] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Eintrag zu Pirimiphos-methyl in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[who-3] WHO SPECIFICATIONS AND EVALUATIONS FOR PUBLIC HEALTH PESTICIDES - Pirimiphos-methyl. (PDF) In: World Health Organization. Abgerufen am 24. Juli 2019 (englisch).

[inchem-4] Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für PIRIMIPHOS-METHYL, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[HSDB-5] Eintrag zu Pirimiphos-methyl in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 24. Juli 2019.

[CLP_100.045.011-6] Eintrag zu Pirimiphos-methyl in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 7. Januar 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-7] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 561 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA_1-8] EPA: Pirimiphos-methyl IRED Facts

[9] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Pirimiphos-ethyl: CAS-Nr.: 23505-41-1, EG-Nr.: 245-704-0, ECHA-InfoCard: 100.041.534, GESTIS: 510351, PubChem: 31957, ChemSpider: 29635, Wikidata: Q22808666.

[EPA_2-10] EPA: Reregistration Eligibility Decision for Pirimiphos-methyl (PDF; 649 kB)

[Roberts-11] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Soc of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 451 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[12] Richtlinie 2007/52/EG der Kommission vom 16. August 2007 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Ethoprophos, Pirimiphos-Methyl und Fipronil (PDF)

[PSM-13] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pirimiphos-methyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. Dezember 2019.