Poncirin

Strukturformel
Strukturformel von Poncirin
Strukturformel mit Sesselkonformation
Allgemeines
Name Poncirin
Summenformel C28H34O14
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 14941-08-3
EG-Nummer 239-020-1
ECHA-InfoCard 100.035.458
PubChem 442456
Wikidata Q3388129
Eigenschaften
Molare Masse 594,56 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

210–211 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Poncirin ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Flavonoide und Glycoside. Das Aglycon ist Isosakuranetin, die Zuckerkomponente Neohesperidose.

Vorkommen

Dreiblättrige Orange

Poncirin kommt in der dreiblättrigen Orange, und in Grapefruits vor.

Herstellung

Poncirin kann durch Kupplung von Isosakuranetin mit Acetobromneohesperidose in Chinolin mit Silbercarbonat als Katalysator gewonnen werden. Die Acetylgruppen können mittels Natriummethanolat entfernt werden. Die Methylierung von Naringin mit Diazomethan ergibt ebenfalls Poncirin, allerdings in schlechten Ausbeuten.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 Datenblatt Poncirin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Februar 2025 (PDF).
  2. ↑ Dong-Hyun Kim, Eun-Ah Bae, Myung Joo Han: Anti-Helicobacter pylori Activity of the Metabolites of Poncirin from Poncirus trifoliata by Human Intestinal Bacteria. In: Biological and Pharmaceutical Bulletin. Band 22, Nr. 4, 1999, S. 422–424, doi:10.1248/bpb.22.422.
  3. ↑ Ram M. Uckoo, Guddadarangavvanahally K. Jayaprakasha, V. M. Balasubramaniam, Bhimanagouda S. Patil: Grapefruit (Citrus paradisi Macfad) Phytochemicals Composition Is Modulated by Household Processing Techniques. In: Journal of Food Science. Band 77, Nr. 9, September 2012, doi:10.1111/j.1750-3841.2012.02865.x.
  4. ↑ Hildebert Wagner, Gerold Aurnhammer, Ludwig Hörhammer, Lorand Farkas, Michael Nógrádi: Synthese von Poncirin, einem Isosakuranetin‐7‐β‐neohesperidosid aus Poncirus trifoliata Raf. In: Chemische Berichte. Band 102, Nr. 3, März 1969, S. 785–791, doi:10.1002/cber.19691020310.