Pretilachlor

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pretilachlor
Andere Namen	2-Chlor-2′,6′-diethyl-N-(2-propoxyethyl)acetanilid Rifit (Handelsname)
Summenformel	C17H26ClNO2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 51218-49-6 EG-Nummer (Listennummer) 610-630-3 ECHA-InfoCard 100.121.179 PubChem 91644 ChemSpider 82747 Wikidata Q3409268
Eigenschaften
Molare Masse	311,85 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,076 g·cm−3
Schmelzpunkt	−20 °C
Siedepunkt	135 °C bei < 0,001 hPa
Dampfdruck	< 0,001 hPa (20 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser mischbar mit Benzol, Methanol, Hexan und Dichlormethan
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 315​‐​331​‐​410 P: 261​‐​304+340+312​‐​403+233
Toxikologische Daten	2200 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) >3100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pretilachlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureamide (genauer Chloracetamide). Als selektives Herbizid wurde es 1982 von Ciba-Geigy (jetzt Syngenta) unter dem Handelsnamen Rifit eingeführt.

Gewinnung und Darstellung

Die kommerzielle Herstellung von Pretilachlor erfolgt zunächst über eine reduktive Aminierung von 2,6-Diethylanilin (1) mit Propoxyacetaldehyd (2), wobei intermediär zunächst das entsprechende Imin (3) gebildet wird. Eine anschließende Reduktion mittels katalytischer Hydrierung liefert das Zwischenprodukt (4), welches mit Chloressigsäurechlorid (5) unter Abspaltung von Chlorwasserstoff zu Pretilachlor (6) reagiert:

Ein alternativer Syntheseweg setzt den p-Toluolsulfonsäure-2-propoxyethylester ein, welcher direkt mit dem 2,6-Diethylanilin in einer nukleophilen Substitution reagiert und somit den Schritt der katalytischen Hydrierung umgeht.

Eigenschaften

Pretilachlor ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Sie ist stabil gegenüber Hydrolyse.

Verwendung

Pretilachlor wird als Herbizid verwendet.

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, welches Pretilachlor als Wirkstoff enthält.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Datenblatt Pretilachlor, analytical standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. April 2019 (PDF).
2. 1 2 Eintrag zu pretilachlor in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 3. April 2019.
3. ↑ Eintrag zu Pretilachlor. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 25. Dezember 2021.
4. 1 2 3 Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1401-8, S. 21 f. (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
5. ↑ Ronald J. Kuhr, Naoki Motoyama: Pesticides and the Future Minimizing Chronic Exposure of Humans and the Environment. IOS Press, 1998, ISBN 978-90-5199-388-2, S. 269 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
6. ↑ Pretilachlor: a new broad spectrum herbicide for use in transplanted lowland rice (Oryza sativa) in the Philippines, abgerufen am 3. April 2019
7. ↑ T. R. Roberts, Terry R. Roberts: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 978-0-85404-494-8, S. 208 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). 
8. ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Pretilachlor in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 25. Dezember 2021.