Primin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Primin
Andere Namen	2-Methoxy-6-pentyl-1,4-benzochinon; 2-Methoxy-6-pentyl-p-benzochinon;
Summenformel	C12H16O3
Kurzbeschreibung	goldgelbe Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-781-4
ECHA-InfoCard	100.121.408
PubChem	84800
Wikidata	Q20054545
Eigenschaften
Molare Masse	208,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	62–63 °C; 67 °C;
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐334‐317
	P: 280‐302+352‐304+340‐333+313‐342+311
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Primin ist ein Naturstoff aus der Gruppe der Benzochinone.

Vorkommen

Primin findet sich in den Drüsenhaaren der Becher-Primel (Primula obconica), die trivial auch Gift-Primel genannt wird und als Zierpflanze verbreitet im Handel anzutreffen ist. Die Verbindung wurde auch in der Hohen Schlüsselblume (Primula elatior) und in der Wurzelrinde von Miconia-Arten gefunden.

Wirkung

Bei allergisch reagierenden Menschen ruft Primin eine durch Rötung und Bläschenbildung gekennzeichnete Dermatitis hervor. Der Verlauf dieser „Primeldermatis“, die bei Gärtnern öfters als Berufskrankheit beobachtet wird, gilt als äußerst hartnäckig.

Einzelnachweise

1 2 3 Eintrag zu Primin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2015.
1 2 3 4 5 Datenblatt Primin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 16. Mai 2015.
↑ Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 5: Pl - S. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200041-8, S. 3551 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 277.
↑ W. Kreis, I. Barnickel, F. Häfele: Arzneipflanzen. 2. Auflage. Botanischer Garten der Universität Erlangen – Nürnberg, Erlangen 2001, OCLC 601127546, S. 22.

[roempp-1] 1 2 3 Eintrag zu Primin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Mai 2015.

[carlroth-2] 1 2 3 4 5 Datenblatt Primin (PDF) bei Carl Roth, abgerufen am 16. Mai 2015.

[Jürgen_Falbe,_Manfred_Regitz-3] Jürgen Falbe, Manfred Regitz: RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 5: Pl - S. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 3-13-200041-8, S. 3551 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Gossauer-4] Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, ISBN 978-3-906390-29-1, S. 277.

[BoGaErlangen-5] W. Kreis, I. Barnickel, F. Häfele: Arzneipflanzen. 2. Auflage. Botanischer Garten der Universität Erlangen – Nürnberg, Erlangen 2001, OCLC 601127546, S. 22.