Profenophos

Strukturformel
Allgemeines
Name	Profenophos
Andere Namen	O-(4-Brom-2-chlorphenyl)-O-ethyl-S-propylthiophosphat; Protofenofos;
Summenformel	C11H15BrClO3PS
Kurzbeschreibung	gelbliche Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	255-255-2
ECHA-InfoCard	100.050.215
PubChem	38779
ChemSpider	35529
Wikidata	Q2111894
Eigenschaften
Molare Masse	373,64 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,455 g·cm−3
Schmelzpunkt	−76 °C
Siedepunkt	124 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (16,1 mg·l−1 bei 25 °C); mischbar mit vielen organischen Lösungsmitteln;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302+312+332‐317‐410
	P: 261‐273‐280‐302+352+312‐304+340+312‐333+313
Toxikologische Daten	358 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 192 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Profenophos ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiophosphorsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Profenophos kann durch Reaktion von o-Chlorphenol mit Phosphoroxychlorid, 1-Propanthiol und Ethanol gewonnen werden.

Es kann auch durch Reaktion von Phosphoroxychlorid mit Natriumethoxid, Natrium-1-propanthiolat, 4-Brom-2-chlorphenol und Natriumhydroxid hergestellt werden.

Eigenschaften

Profenophos ist eine gelbliche Flüssigkeit mit knoblauchartigem Geruch. Es ist stabil unter neutralen und leicht sauren Bedingungen, hydrolysiert aber in alkalischen Medien.

Verwendung

Profenophos wird als Insektizid hauptsächlich zum Einsatz bei Baumwolle verwendet. Es wurde 1982 erstmals in den USA zugelassen, dort wurden 2005 wurden etwa 775.000 lbs jährlich eingesetzt. Seine Wirkung beruht auf der Hemmung der Acetylcholinesterase.

Zulassung

Der Wirkstoff Profenophos ist in der Europäischen Union nicht für die Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Profenophos-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg⁻¹ fest. Im Jahr 2018 exportierte Syngenta 37 Tonnen Profenophos nach Brasilien. Ab 2021 ist der Export von Profenophos aus der Schweiz verboten.

Weblinks

Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Profenophos

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu O-(4-Brom-2-chlorphenyl)-O-ethyl-S-propylthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 4 5 Eintrag zu Profenofos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 25. Juni 2012.
↑ Eintrag zu O-(4-bromo-2-chlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorothioate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 456 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ EPA: Reregistration Eligibility Decision for Profenofos (PDF; 874 kB), 31. Juli 2006.
↑ Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Profenofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.
↑ Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.
↑ Laurent Gaberell: In der Schweiz verbotenes Pestizid verschmutzt brasilianisches Trinkwasser. In: publiceye.ch. 9. Januar 2020, abgerufen am 26. September 2020.
↑ Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu O-(4-Brom-2-chlorphenyl)-O-ethyl-S-propylthiophosphat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)

[HSDB-2] 1 2 3 4 5 Eintrag zu Profenofos in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 25. Juni 2012.

[CLP_100.050.215-3] Eintrag zu O-(4-bromo-2-chlorophenyl) O-ethyl S-propyl phosphorothioate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[Unger-4] Thomas A. Unger: Pesticide synthesis handbook. 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 332 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Roberts-5] Terence Robert Roberts, D. H. Hutson: Metabolic pathways of agrochemicals. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 978-0-85404-499-3, S. 456 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[EPA-6] EPA: Reregistration Eligibility Decision for Profenofos (PDF; 874 kB), 31. Juli 2006.

[7] Verordnung (EG) Nr. 2076/2002 der Kommission vom 20. November 2002 zur Verlängerung der Frist gemäß Artikel 8 Absatz 2 der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und über die Nichtaufnahme bestimmter Wirkstoffe in Anhang I dieser Richtlinie sowie den Widerruf der Zulassungen von Pflanzenschutzmitteln mit diesen Wirkstoffen (PDF)

[PSM-8] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Profenofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 8. März 2016.

[9] Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 433.

[10] Laurent Gaberell: In der Schweiz verbotenes Pestizid verschmutzt brasilianisches Trinkwasser. In: publiceye.ch. 9. Januar 2020, abgerufen am 26. September 2020.

[11] Strengere Bestimmungen für die Ausfuhr von Pflanzenschutzmitteln. Bundesrat, 14. Oktober 2020, abgerufen am 16. Oktober 2020.