Propanil

Strukturformel
Allgemeines
Name	Propanil
Andere Namen	N-(3,4-Dichlorphenyl)propionamid; 3′,4′-Dichlorpropionanilid; DCPA;
Summenformel	C9H9Cl2NO
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff mit charakteristischem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	211-914-6
ECHA-InfoCard	100.010.832
PubChem	4933
ChemSpider	4764
Wikidata	Q413507
Eigenschaften
Molare Masse	218,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm−3 (22 °C)
Schmelzpunkt	91–93 °C
Löslichkeit	sehr schlecht löslich in Wasser (0,13 g·l−1 bei 20 °C); löslich in Ethanol und Chlorbenzol;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐400
	P: 264‐270‐273‐301+312‐391‐501
Toxikologische Daten	367 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 4830 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propanil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Chlorverbindungen. Da sie sich von einem Anilin-Derivat ableitet, gehört sie auch zur Gruppe der Anilide.

Geschichte

Propanil wurde 1962 von der Firma Rohm and Haas auf den Markt gebracht. Ein Patentanspruch von Monsanto wurde in dem Verfahren Monsanto Co. v. Rohm and Haas Co. abgelehnt.

Gewinnung und Darstellung

Propanil kann durch viele der üblichen organischen Syntheseverfahren zur Herstellung von Carbonsäureamiden gewonnen werden. Industriell wird es ausgehend von o-Dichlorbenzol gewonnen, welches nitriert, hydriert und mit Propionylchlorid in das Carbonsäureamid überführt wird.

Eigenschaften

Propanil ist stabil in Emulsionskonzentraten, hydrolysiert aber in sauren und alkalischen Medien zu 3,4-Dichloranilin und Propionsäure.

Verwendung

Propanil wird als Herbizid zur Kontrolle von zweikeimblättrigen Unkräutern und Gräsern im Reisanbau verwendet, wobei deren Photosystem II gehemmt wird (Reis metabolisiert Propanil schnell und ist dadurch unempfindlich). In den USA gehört es zu den am häufigsten verwendeten Herbiziden (2011: 2000 t pro Jahr).

Zulassung

In der EU wurde die Zulassung im September 2008 zurückgezogen. Folglich sind in den Staaten der EU und auch in der Schweiz keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Weblinks

GC/MS-Determination of 3,4-Dichloroaniline as a Metabolite of Selected Herbicides (TU Dresden)

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Propanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 3 Poisons Information Monograph (PIM) für Propanil, abgerufen am 9. Dezember 2014.
↑ Eintrag zu Propanil in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
1 2 Robert E. Hoagland, J. K. Norsworthy, F. Carey, R. E. Talbert: Metabolically based resistance to the herbicide propanil in Echinochloa species. In: Weed Science. Band 52, Nr. 3, Juni 2004, S. 475–486, doi:10.1614/WS-03-039R.
↑ Entscheidung 2008/769/EG der Kommission vom 30. September 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Propanil in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (PDF; 51 kB).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu Propanil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[inchem-2] 1 2 3 Poisons Information Monograph (PIM) für Propanil, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[CLP_100.010.832-3] Eintrag zu Propanil in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[resistance-4] 1 2 Robert E. Hoagland, J. K. Norsworthy, F. Carey, R. E. Talbert: Metabolically based resistance to the herbicide propanil in Echinochloa species. In: Weed Science. Band 52, Nr. 3, Juni 2004, S. 475–486, doi:10.1614/WS-03-039R.

[5] Entscheidung 2008/769/EG der Kommission vom 30. September 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Propanil in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (PDF; 51 kB).

[6] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Propanil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.