Propicillin

Strukturformel
	Diastereomerengemisch – das Stereozentrum in der Seitenkette ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name	Propicillin
Andere Namen	(2S,5R,6R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(1-oxo-2-phenoxybutyl)amino]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]-heptan-2-carbonsäure; 6-(α-Phenoxybutyramido)penicillansäure; [(RS)-1-Phenoxypropyl]penicillin; α-Phenoxypropylpenicillin;
Summenformel	C18H22N2O5S; C18H21KN2O5S (Kaliumsalz);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-995-5
ECHA-InfoCard	100.008.178
PubChem	92879
ChemSpider	83843
DrugBank	DB13660
Wikidata	Q7250320
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01CE03
Wirkstoffklasse	β-Lactam-Antibiotikum
Wirkmechanismus	Hemmung der Zellwandsynthese
Eigenschaften
Molare Masse	378,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest (Kaliumsalz)
Schmelzpunkt	195–197 °C (Kaliumsalz)
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
Toxikologische Daten	5 g·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 292 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.v.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propicillin ist eine organisch-chemische Verbindung der Gruppe der β-Lactam-Antibiotika, genauer der semisynthetischen β-Lactam-Antibiotika. Es zählt zu den Penicillin-Derivaten und wird in Form des Monokaliumsalzes eingesetzt. Patentiert wurde es 1961 von Beecham (jetzt GlaxoSmithKline). Es ist ähnlich wie Benzylpenicillin (Penicillin G) gegen einige Gram-positive Bakterien wirksam.

Eigenschaften

Die Wirkung von Propicillin ist weniger stark als die vom Penicillin G. Propicillin kann aufgrund der guten Resorbierbarkeit und der Stabilität gegenüber von Säuren oral verabreicht werden. Gegenüber von β-Lactamasen ist es allerdings empfindlich.

Herstellung

Zur Synthese von Propicillin wird 6-Aminopenicillansäure an der primären Aminogruppe (NH₂) acyliert. Zur Acylierung wird (RS)-2-Phenoxybuttersäure in Kombination mit Chlorameisensäureisobutylester in Gegenwart von Triethylamin verwendet. Dabei entsteht Propicillin als Diastereomerengemisch.

Isomere und Salze

Name und Synonyme	CAS-Nummer	Summenformel	Molare Masse [g·mol¹]	Datenbank Links
Levopropicillin (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-[(S)-2-phenoxybutanamido]-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure 6-(L-α-Phenoxybutyramido)penicillansäure (−)-(1-Phenoxypropyl)penicillin	3736-12-7	C₁₈H₂₂N₂O₅S	378,44	PubChem: 172994 UNII: EVM0146RSP Wikidata: Q27277383
Propicillin-Kalium (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxybutanamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure-Kaliumsalz	1245-44-9	C₁₈H₂₁KN₂O₅S	416,53	PubChem: 23682190 UNII: 75RXW2P83Y Wikidata: Q27114769
Levopropicillin-Kalium Lilly 38389 P 248	4803-44-5	C₁₈H₂₁KN₂O₅S	416,53	PubChem: 23674237 UNII: 2IY8ZC06FM Wikidata: Q27254802
Isopropicillin (2S,5S,6S)-3,3-Dimethyl-6-(1-methyl-2-phenoxypropanamido)-7-oxo-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptan-2-carbonsäure Lilly 33332	4780-24-9	C₁₈H₂₂N₂O₅S	378,44	PubChem: 3038477 UNII: 05T9139TJW Wikidata: Q27236134

Einzelnachweise

1 2 G. W. A. Milne: Ashgate Handbook of Anti-Infective Agents: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-73489-9 (books.google.com).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
1 2 3 4 Eintrag zu Propicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2020.
1 2 Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs. Vol. 14. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1344.
↑ J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 09.1991, Band 45, Nr. 9, S. 1717–1720; doi:10.1128/AAC.35.9.1717.
↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.

[Milne-1] 1 2 G. W. A. Milne: Ashgate Handbook of Anti-Infective Agents: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use: An International Guide to 1, 600 Drugs in Current Use. Routledge, 2017, ISBN 978-1-351-73489-9 (books.google.com).

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Römpp-3] 1 2 3 4 Eintrag zu Propicillin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 26. März 2020.

[Merck-4] 1 2 Martha Windholz, Susan Budavari, Lorraine Y. Stroumtos, Margaret Noether Fertig: The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs. Vol. 14. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1344.

[5] J. S. van der Hoeven, C. W. van den Kieboom: Effects of propicillin on mixed continuous cultures of periodontal bacteria. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 09.1991, Band 45, Nr. 9, S. 1717–1720; doi:10.1128/AAC.35.9.1717.

[Kleemann-6] Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher, Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances. 5. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-558405-8, S. 772; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.