Propylhexedrin

Strukturformel
(R)-Isomer (links) und (S)-Isomer (rechts)
Allgemeines
Freiname	Propylhexedrin
Andere Namen	(2-Cyclohexyl-1-isopropyl)methylamin (IUPAC)
Summenformel	C10H21N
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 101-40-6 (unspez.) 6192-98-9 (Hydrochlorid) EG-Nummer 202-939-3 ECHA-InfoCard 100.002.673 PubChem 7558 ChemSpider 7277 DrugBank DB06714 Wikidata Q408704
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Sympathomimetikum
Eigenschaften
Molare Masse	155,28 g·mol−1
Dichte	0,85 g·cm−3 (25 °C)
Schmelzpunkt	127–128 °C [(±)-Hydrochlorid] 138–139 °C (Hydrochlorid – Enantiomere)
Siedepunkt	80–81 °C (1,2 kPa, S-Enantiomer) 92–93 °C (2,7 kPa, Racemat)
pKS-Wert	4,78 (pKb)
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser, mischbar mit Ethanol, Chloroform und Diethylether
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Gefahr H- und P-Sätze H: 301 P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​405​‐​501
Toxikologische Daten	70 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p., (±)-Hydrochlorid)
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propylhexedrin (auch Hexahydrodesoxyephedrin) ist ein zentralnervöses Stimulans, das in den USA als Benzedrex Inhalierstift vermarktet wird. Propylhexedrin ist strukturverwandt mit Methamphetamin.

Es wird vor allem zur symptomatischen Behandlung von Nasenausfluss bei Erkältungen und Allergien angewendet.

Das auch als Levopropylhexedrin bezeichnete (S)-Enantiomer wird auch als Appetitzügler verwendet. Das Salz des (S)-Enantiomers mit Phenobarbital ergibt den antiepileptisch wirkenden Arzneistoff Barbexaclon.

Synthese

Propylhexedrin kann durch die Kernhydrierung von Methamphetamin in Gegenwart von Platin(IV)-oxid als Katalysator hergestellt werden:

Eine Enantiomerentrennung kann mit Hilfe von L-(+)-Weinsäure erfolgen.

Einzelnachweise

1. 1 2 3 4 The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14. Auflage. Merck & Co., Whitehouse Station NJ 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1350–1351.
2. 1 2 3 Eintrag zu Levopropylhexedrin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 15. November 2014.
3. ↑ L. G. Chatten, L. E. Harris: Relationship between pKb(H2O) of Organic Compounds and E 1∕2 Values in Several Nonaqueous Solvents., in: Anal. Chem. 1962, 34, 1495–1501; doi:10.1021/ac60191a041.
4. 1 2 Datenblatt PROPYLHEXEDRINE bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 4. Januar 2023 (PDF).
5. ↑ A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert: Pharmaceutical Substances – Synthesis, Patents, Applications, 4th Edition, Thieme 2001, ISBN 3-13-115134-X.
6. ↑ Lands, A.M.; Nash, V.L.; Granger, H.R.; Dertinger, B.L.: The Pharmacologic Activity of N-Methyl-β-cyclohexylisopropylamine Hydrochloride in J. Pharmacol. Exp. Ther.89 (1947) 382–385.
7. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Levopropylhexedrin: CAS-Nr.: 6192-97-8, EG-Nr.: 228-245-0, ECHA-InfoCard: 100.025.678, PubChem: 71197, ChemSpider: 64333, Wikidata: Q15409406.
8. ↑ B.L. Zenitz, E.B. Macks, M.L. Moore: Preparation of Some Primary and Secondary β-Cyclohexylalkylamines in J. Am. Chem. Soc. 69 (1947) 1117-1121. doi:10.1021/ja01197a039
9. ↑ Patent US2454746A: Cyclohexylalkylamines. Angemeldet am 13. Mai 1947, veröffentlicht am 23. November 1948, Anmelder: Smith, Kline & French Labor, Erfinder: Glenn E. Ullyot.‌

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