Propylmagnesiumbromid

Strukturformel
Strukturformel von Propylmagnesiumbromid
Allgemeines
Name Propylmagnesiumbromid
Andere Namen

n-Propylmagnesiumbromid

Summenformel C3H7BrMg
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 927-77-5
EG-Nummer 213-162-4
ECHA-InfoCard 100.011.967
PubChem 101916
Wikidata Q57751372
Eigenschaften
Molare Masse 147,30 g·mol−1
Löslichkeit

löslich in Diethylether und Tetrahydrofuran

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Lösung in Tetrahydrofuran

Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​371​‐​372​‐​351​‐​335​‐​225​‐​260
P: 231+232​‐​260​‐​210​‐​280​‐​370+378​‐​303+361+353​‐​302+335+334​‐​304+340+310​‐​305+351+338+310
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Propylmagnesiumbromid ist eine organische Verbindung, konkret ein Grignard-Reagenz.

Herstellung

Propylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von 1-Brompropan mit Magnesium in Diethylether hergestellt werden.

Reaktionen und Verwendung

Die Reaktion mit Zinn(IV)-chlorid in Tetrahydrofuran ergibt Tetrapropylzinn. Es reagiert mit 3-Cyanpyridin, wobei nach Hydrolyse ein Keton erhalten wird. Die Elektrolyse von Propylmagnesiumbromid ergibt vor allem Propan und Propen. Durch Reaktion von Propylenoxid mit Propylmagnesiumbromid wird ebenfalls Propen gebildet.

Einzelnachweise

  1. ↑ Dictionary of Organometallic Compounds. Taylor & Francis, ISBN 978-0-412-43060-2, S. 2275 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  2. 1 2 Eintrag zu Propylmagnesium Bromide, ca. 27% in Tetrahydrofuran bei TCI Europe, abgerufen am 18. August 2024.
  3. 1 2 Robert L. Frank, Carl Weatherbee: Pyridines. III. 3-n-Butylpyridine and an Unusual Alkylation in its Synthesis 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 10, Oktober 1948, S. 3482–3483, doi:10.1021/ja01190a081.
  4. ↑ Richard W. Weiss: Compounds of Germanium, Tin, and Lead, including Biological Activity and Commercial Application Covering the Literature from 1937 to 1964. Springer Science & Business Media, 2013, ISBN 978-3-642-51889-8, S. 162 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. ↑ Ward V. Evans, David. Braithwaite: The Electrolysis of n -Propylmagnesium Bromide and Isopropylmagnesium Bromide in Ethyl Ether. In: Journal of the American Chemical Society. Band 61, Nr. 4, April 1939, S. 898–900, doi:10.1021/ja01873a038.
  6. ↑ M. S. Kharasch, L. Biritz, W. Nudenberg, Anima Bhattacharya, N. C. Yang: Factors Influencing the Course and Mechanisms of Grignard Reactions. XXIII. The Reactions of Propylene Oxide and Related Compounds with Grignard Reagents 1. In: Journal of the American Chemical Society. Band 83, Nr. 15, August 1961, S. 3229–3232, doi:10.1021/ja01476a014.