Prothiofos

Strukturformel
	vereinfachte Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Prothiofos
Andere Namen	O-(2,4-Dichlorphenyl)-O-ethyl-S-propyldithiophosphat (IUPAC); Dithiophosphorsäure-O-(2,4-dichlorphenyl)-O-ethyl-S-propylester;
Summenformel	C11H15Cl2O2PS2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	252-125-7
ECHA-InfoCard	100.047.372
PubChem	36870
ChemSpider	33832
Wikidata	Q22808805
Eigenschaften
Molare Masse	345,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,3 g·cm−3
Schmelzpunkt	<25 °C
Siedepunkt	397,8 °C; 125–128 °C (bei 0,1 hPa);
Dampfdruck	3,0·10−4 Pa (20 °C)
Löslichkeit	sehr schwer in Wasser (0,7 mg/L bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐330‐410
	P: 260‐264‐271‐273‐301+312‐304+340+310
Toxikologische Daten	875 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal); >0,271 mg·l−1 bei 4 h (LC50, Ratte, inh.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Prothiofos ist ein Pflanzenschutzwirkstoff aus der Gruppe der Insektizide.

Anwendung

Der Wirkstoff Prothiofos wird zur Bekämpfung von Insekten hauptsächlich bei dem Anbau von Obst, Gemüse, Mais, Zuckerrohr und Zierpflanzen eingesetzt. Er wirkt nicht systemisch als Kontakt- und Fraßgift. Zielorganismen sind blattfressende Insekten wie Raupen, Schmierläuse und Thripse. Dabei wirkt Prothiofos wie alle Organophosphatinsektizide als Cholinesterasehemmer.

Synthese

Die Synthese von Prothiofos ist in der folgenden Reaktionssequenz beschrieben:

Handelsname

Ein Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Prothiofos wird unter den Handelsnamen Tokuthion und Bideron vermarktet.

Zulassung

In der gesamten Europäischen Union sowie in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel zugelassen, die diesen Wirkstoff enthalten.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Prothiofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2022.
1 2 3 4 Datenblatt Prothiofos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).
1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Prothiofos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)
1 2 Eintrag zu Prothiofos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. August 2022.
↑ T. R. Roberts, D. H. Hutson, Royal Society of Chemistry: Prothiofos. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 978-1-62198-196-1, S. 466 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
1 2 Thomas A. Unger: Prothiofos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 365, doi:10.1016/b978-081551401-5.50290-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothiofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 9. August 2022.

[Römpp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Prothiofos. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 30. Juli 2022.

[sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Prothiofos bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. Juli 2022 (PDF).

[GESTIS-3] 1 2 3 4 5 6 7 Eintrag zu Prothiofos in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

[PPDB-4] 1 2 Eintrag zu Prothiofos in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 9. August 2022.

[5] T. R. Roberts, D. H. Hutson, Royal Society of Chemistry: Prothiofos. In: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, Cambridge 1999, ISBN 978-1-62198-196-1, S. 466 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[:0-6] 1 2 Thomas A. Unger: Prothiofos. In: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew Publishing, Park Ridge, NJ 1996, ISBN 978-0-8155-1401-5, S. 365, doi:10.1016/b978-081551401-5.50290-2 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Prothiofos in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 9. August 2022.