Pterin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Pterin
Andere Namen	2-Amino-3H-pteridin-4-on
Summenformel	C6H5N5O
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-799-1
ECHA-InfoCard	100.017.091
PubChem	73000
ChemSpider	65806
Wikidata	Q386702
Eigenschaften
Molare Masse	163,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	>360 °C
pKS-Wert	pKs1 2,20 (20 °C); pKs2 7,86 (20 °C);
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pterin ist ein Derivat des Pteridins und damit eine heterocyclische Verbindung. Sie tritt als Strukturelement in vielen Biomolekülen auf, so z. B. in verschiedenen Farbpigmenten von Insekten wie Leukopterin und Xanthopterin, im Cofaktor Biopterin oder im Vitamin Folsäure.

Eigenschaften

Pterin bildet hellgelbe Kristalle. Beim Erhitzen zersetzt es sich, ohne zu schmelzen. Die Verbindung zeigt zwei Säurekonstanten mit pK_s₁ 2,20 und pK_s₂ 7,86 (in Wasser bei 20 °C). Die Löslichkeit in Wasser beträgt 0,175 g*l⁻¹.

Die Verbindung kann in zwei tautomeren Strukturen auftreten.

Synthese

Die Herstellung von Pterin gelingt durch die Umsetzung von 3-Chlorpyrazin-carbonsäuremethylester mit Guanidiniumhydrogencarbonat.

Eine andere Synthese geht von 2,4,5-Triamino-6-hydroxypyrimidin aus, das mit Glyoxal umgesetzt wird.

Einzelnachweise

1 2 3 Datenblatt Pterine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).
↑ Eintrag zu Pteridine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.
1 2 3 Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins. In: Chem. Ber. 93, 1960, S. 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.
↑ Albert et al.: J. Chem. Soc. 1952, S. 4219–4220.
↑ Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment. In: J. Phys. Chem. A 113, 2009, S. 12485–12495. doi:10.1021/jp903638n.
↑ G. P. G. Dick, H. C. S. Wood: Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1955, S. 1379, doi:10.1039/JR9550001379.
↑ J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: The Structure of the Liver L. casei Factor. In: J. Am. Chem. Soc. 70, 1948, S. 14–18, doi:10.1021/ja01181a005.

[Sigma-1] 1 2 3 Datenblatt Pterine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Oktober 2023 (PDF).

[2] Eintrag zu Pteridine. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 10. November 2014.

[pfeidlerer-3] 1 2 3 Pfleiderer, W.; Liedek, E.; Lohrmann, R.; Rukwied, M.: Pteridine, X. Zur Struktur des Pterins. In: Chem. Ber. 93, 1960, S. 2015–2022. doi:10.1002/cber.19600930916.

[4] Albert et al.: J. Chem. Soc. 1952, S. 4219–4220.

[5] Jaramillo, P.; Coutinho, K.; Canuto, S.: Solvent Effects in Chemical Processes. Water-Assisted Proton Transfer Reaction of Pterin in Aqueous Environment. In: J. Phys. Chem. A 113, 2009, S. 12485–12495. doi:10.1021/jp903638n.

[6] G. P. G. Dick, H. C. S. Wood: Pteridine derivatives. Part I. A new synthesis of 2-amino-4-hydroxypteridines. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1955, S. 1379, doi:10.1039/JR9550001379.

[7] J. H. Mowat, J. H. Boothe, B. L. Hutchings, E. L. R. Stokstad, C. W. Waller, R. B. Angier, J. Semb, D. B. Cosulich, Y. SubbaRow: The Structure of the Liver L. casei Factor. In: J. Am. Chem. Soc. 70, 1948, S. 14–18, doi:10.1021/ja01181a005.