Rodionov-Reaktion

Die Rodionov-Reaktion ist eine Namensreaktion der organischen Chemie zur Herstellung von β-Aminocarbonsäuren. Sie wurde 1926 von dem russischen Chemiker Wladimir Michailowitsch Rodionow entdeckt. In dieser Eintopfreaktion werden ein Aldehyd, Malonsäure und Ammoniak oder Ammoniumacetat in einem alkoholischen Lösungsmittel (meist Ethanol) miteinander umgesetzt.

R-CHO + CH2(COOH)2 + NH3 -> R-CH(NH2)-CH2-COOH + CO2 + H2O

Der Aldehyd kondensiert mit Ammoniak zu einem Aldimin. Die Malonsäure greift nukleophil am Kohlenstoffatom des Imins an. Erhitzen führt unter Decarboxylierung zur gewünschten β-Aminosäure.

Als typische Nebenreaktion tritt die Knoevenagel-Doebner-Kondensation auf, bei der eine α,β-ungesättigte Carbonsäure entsteht. Ketone reagieren in der Regel schlecht oder gar nicht im Sinne der Rodionov-Reaktion; eine bekannte Ausnahme ist Cyclohexanon.

Literatur