2-Hydroxybenzamid

Strukturformel
Strukturformel von 2-Hydroxybenzamid
Allgemeines
Name 2-Hydroxybenzamid
Andere Namen
  • Salicylamid
  • Salicylsäureamid
  • o-Hydroxybenzamid
  • SALICYLAMIDE (INCI)
Summenformel C7H7NO2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 65-45-2
EG-Nummer 200-609-3
ECHA-InfoCard 100.000.554
PubChem 5147
ChemSpider 4963
DrugBank DB08797
Wikidata Q2496906
Arzneistoffangaben
ATC-Code

N02BA05

Eigenschaften
Molare Masse 137,14 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,175 g·cm−3

Schmelzpunkt

138–142 °C

Siedepunkt

181 °C (19 hPa)

Löslichkeit
  • löslich in Wasser (2,06 g·l−1 bei 25 °C)
  • löslich in Methanol (0,1 g·ml−1)
  • löslich in Chloroform, Dimethylsulfoxid und Ethanol
  • leicht löslich in Alkalihydroxidlösungen
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​411
P: 273​‐​301+312​‐​391​‐​501
Toxikologische Daten

980 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Hydroxybenzamid (auch Salicylamid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenole.

Gewinnung und Darstellung

2-Hydroxybenzamid kann durch Ammonolyse von Methylsalicylat gewonnen werden. Eine Vorschrift zur Umsetzung bei geringem Überdruck, zum Beispiel im Praktikum, findet sich in der Literatur.

Eigenschaften

2-Hydroxybenzamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer bis gelblicher Feststoff. Er besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe C2/c (Raumgruppen-Nr. 15)Vorlage:Raumgruppe/15. Bei hohem Druck sind auch noch andere Kristallstrukturen bekannt.

Verwendung

2-Hydroxybenzamid wird in Kombination mit Aspirin und Koffein in den rezeptfreien Schmerzmitteln eingesetzt. Es wird sowohl als Analgetikum als auch als Antipyretikum eingesetzt. In Lösung in Ethanol dient es auch als Metallochromindikator in der Detektion von Eisen(III). Es besitzt nur geringe antirheumatische Wirkung. Salicylamid wird im Organismus zu 20 % in Gentisinamid umgewandelt. 70 % des Salicylsäurederivats werden an Glucuronsäure gekoppelt im Urin ausgeschieden. Als erstes Salicylamid-Präparat wurde 1949 Salicylamid Pharmazell von der Raublinger Firma Pharmazell zur Behandlung rheumatischer Erkrankungen in die Klinik eingeführt. Die Münchener Romigal-Arzneimittelgesellschaft bewarb 1953 eine in Tablettenform angebotene Salicylamid-Kombination Romigal (mit Phenacetin und Coffein) gegen Rheuma, Neuralgien, Ischias und Neuritiden, die Münchener Permicutan-Gesellschaft eine Kombination aus Benzocain und Salicylamid zur perkutanen Schmerzbekämpfung.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu SALICYLAMIDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Eintrag zu 2-Hydroxybenzamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ David R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data. CRC Press, 1995, ISBN 978-0-8493-0595-5, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  4. 1 2 3 Datenblatt Salicylamide, 98% bei Alfa Aesar, abgerufen am 3. November 2018 (Seite nicht mehr abrufbar).
  5. ↑ Datenblatt Salicylamide, puriss., ≥99.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2021 (PDF).
  6. ↑ basg.gv.at: Salicylamid, 17. April 2015, abgerufen am 6. Juli 2023
  7. ↑ Eintrag zu SALICYLAMIDE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. November 2018.
  8. ↑ Eric Täuscher: Kleine Synthese-Ecke. In: Praktikum Biotechnische Chemie TU-Ilmenau, OC-1. Technische Universität Ilmenau, archiviert vom Original (nicht mehr online verfügbar) am 31. Juli 2018; abgerufen am 11. Juni 2020.  Info: Der Archivlink wurde automatisch eingesetzt und noch nicht geprüft. Bitte prüfe Original- und Archivlink gemäß Anleitung und entferne dann diesen Hinweis.
  9. ↑ Yoshio Sasada, Tsunehiro Takano, Masao Kakudo: Crystal Structure of Salicylamide. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 37, 1964, S. 940, doi:10.1246/bcsj.37.940.
  10. ↑ Russell D. L. Johnstone, Alistair R. Lennie u. a.: High-pressure polymorphism in salicylamide. In: CrystEngComm. 12, 2010, S. 1065, doi:10.1039/B921288D.
  11. ↑ Karl-Heinz Beyer: Biotransformation der Arzneimittel. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-642-74386-3, S. 493 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  12. ↑ A. Townshend, D.T. Burns, Ryszard Lobinski, E.J. Newman, G. Guilbault, Z. Marczenko, H. Onishi: Dictionary of Analytical Reagents. CRC Press, 1993, ISBN 978-0-412-35150-1, S. 541 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  13. ↑ Lexikon der Biologie: Salicylamid, abgerufen am 3. November 2018.
  14. ↑ Münchener Medizinische Wochenschrift. Band 95, Nr. 1, 2. Januar 1953, S. XXX, XXXVII und LIII.