Sambubiose

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sambubiose
Andere Namen	2-O-β-D-Xylopyranosyl-β-D-glucopyranose (IUPAC)
Summenformel	C11H20O10
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	69620814
ChemSpider	29434721
Wikidata	Q7409104
Eigenschaften
Molare Masse	312,27 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	202–203 °C
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sambubiose ist ein Disaccharid, das aus je einer Einheit Glucose und Xylose besteht, und natürlich als Bestandteil verschiedener Anthocyane vorkommt.

Vorkommen

Sambubiose kommt natürlich in diversen Anthocyanen vor. Das wichtigste Anthocyan der Roselle ist Delphinidin-3-O-sambubiosid, das von Maquibeeren (Aristotelia chilensis) ist Delphinidin-3-O-sambubiosid-5-O-glucosid. Eines der wichtigsten Anthocyane im schwarzen Holunder ist Cyanidin-3-O-sambubiosid. Davidsonia pruriens enthält Sambubioside von Cyanidin, Delphinidin und Peonidin. Hibiscus mutabilis enthält Quercetin-Sambubiosid. Auch diverse Arten der Gattung Rubus enthalten Sambubioside. Verschiedene Blumen (darunter der Goldlack, das Einjährige Silberblatt und die Garten-Levkoje) enthalten Sambubioside, bei denen die Sambubiose zusätzlich acyliert ist, wobei die vorkommenden Acylreste von der Cumarinsäure, Kaffeesäure und Ferulasäure abstammen.

Schwarzer Holunder
Roselle
Maquibeeren

Synthese

Eine Synthese von Sambubiose ist möglich mittels der Trichloracetimidat-Methode aus Allyl-3,5,6-tri-O-benzyl-β-D-glucofuranosid und 2,3,4-tri-O-acetyl-D-xylopyranosyl-alpha-trichloracetimidat mit Trimethylsilyltriflat als Katalysator. Das Produkt dieser Reaktion muss nur noch entschützt werden, um Sambubiose zu erhalten.

Nachweis

Nach Umwandlung in einen Oximether und Derivatisierung mit Trimethylsilylgruppen kann Sambubiose durch GC-MS nachgewiesen werden.

Einzelnachweise

1 2 3 Simone Lucarini, Maria Gessica Ciulla, Paola Mestichelli, Andrea Duranti: Total Synthesis of Natural Disaccharide Sambubiose. In: Pharmaceuticals. Band 13, Nr. 8, 17. August 2020, S. 198, doi:10.3390/ph13080198, PMID 32824527, PMC 7465796 (freier Volltext).
↑ Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, ISBN 978-1-000-61156-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Thomas Frank, Marlies Janßen, Michael Netzel, Gabriele Straß, Adolf Kler, Erwin Kriesl, Irmgard Bitsch: Pharmacokinetics of Anthocyanidin-3-Glycosides Following Consumption of Hibiscus sabdariffa L. Extract. In: The Journal of Clinical Pharmacology. Band 45, Nr. 2, Februar 2005, S. 203–210, doi:10.1177/0091270004270561.
↑ María Teresa Escribano-Bailón, Cristina Alcalde-Eon, Orlando Muñoz, Julián C. Rivas-Gonzalo, Celestino Santos-Buelga: Anthocyanins in berries of Maqui [Aristotelia chilensis (Mol.) Stuntz]. In: Phytochemical Analysis. Band 17, Nr. 1, Januar 2006, S. 8–14, doi:10.1002/pca.872.
↑ R Veberic, J Jakopic, F Stampar, V Schmitzer: European elderberry (Sambucus nigra L.) rich in sugars, organic acids, anthocyanins and selected polyphenols. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 2, 15. Mai 2009, S. 511–515, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.080.
↑ T. K. Lim: Edible Medicinal And Non-Medicinal Plants: Volume 5, Fruits. Springer Netherlands, Dordrecht 2013, ISBN 978-94-007-5652-6, doi:10.1007/978-94-007-5653-3.
↑ Nariyuki Ishikura: Flavonol glycosides in the flowers of Hibiscus mutabilis f. versicolor. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 46, Nr. 6, 1982, S. 1705–1706, doi:10.1271/bbb1961.46.1705.
↑ D. L. Jennings, Eleanor Carmichael: ANTHOCYANIN VARIATION IN THE GENUS RUBUS. In: New Phytologist. Band 84, Nr. 3, März 1980, S. 505–513, doi:10.1111/j.1469-8137.1980.tb04558.x.
↑ Fumi Tatsuzawa, Norio Saito, Koichi Shinoda, Atsushi Shigihara, Toshio Honda: Acylated cyanidin 3-sambubioside-5-glucosides in three garden plants of the Cruciferae. In: Phytochemistry. Band 67, Nr. 12, Juni 2006, S. 1287–1295, doi:10.1016/j.phytochem.2006.05.001.
↑ Norio Saito, Fumi Tatsuzawa, Akiko Nishiyama, Masato Yokoi, Atsushi Shigihara, Toshio Honda: Acylated cyanidin 3-sambubioside-5-glucosides in Matthiola incana. In: Phytochemistry. Band 38, Nr. 4, März 1995, S. 1027–1032, doi:10.1016/0031-9422(94)00659-H.
↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Allyl-3,5,6-tri-O-benzyl-β-D-glucofuranosid: CAS-Nr.: 959925-64-5, Wikidata: Q120800792.
↑ I. Boldizsár, Zs. Füzfai, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of plant disaccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. Band 1218, Nr. 43, Oktober 2011, S. 7864–7868, doi:10.1016/j.chroma.2011.08.060.

[Simone_Lucarini-1] 1 2 3 Simone Lucarini, Maria Gessica Ciulla, Paola Mestichelli, Andrea Duranti: Total Synthesis of Natural Disaccharide Sambubiose. In: Pharmaceuticals. Band 13, Nr. 8, 17. August 2020, S. 198, doi:10.3390/ph13080198, PMID 32824527, PMC 7465796 (freier Volltext).

[2] Dictionary of Carbohydrates. CRC Press, ISBN 978-1-000-61156-4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[4] Thomas Frank, Marlies Janßen, Michael Netzel, Gabriele Straß, Adolf Kler, Erwin Kriesl, Irmgard Bitsch: Pharmacokinetics of Anthocyanidin-3-Glycosides Following Consumption of Hibiscus sabdariffa L. Extract. In: The Journal of Clinical Pharmacology. Band 45, Nr. 2, Februar 2005, S. 203–210, doi:10.1177/0091270004270561.

[5] María Teresa Escribano-Bailón, Cristina Alcalde-Eon, Orlando Muñoz, Julián C. Rivas-Gonzalo, Celestino Santos-Buelga: Anthocyanins in berries of Maqui [Aristotelia chilensis (Mol.) Stuntz]. In: Phytochemical Analysis. Band 17, Nr. 1, Januar 2006, S. 8–14, doi:10.1002/pca.872.

[6] R Veberic, J Jakopic, F Stampar, V Schmitzer: European elderberry (Sambucus nigra L.) rich in sugars, organic acids, anthocyanins and selected polyphenols. In: Food Chemistry. Band 114, Nr. 2, 15. Mai 2009, S. 511–515, doi:10.1016/j.foodchem.2008.09.080.

[7] T. K. Lim: Edible Medicinal And Non-Medicinal Plants: Volume 5, Fruits. Springer Netherlands, Dordrecht 2013, ISBN 978-94-007-5652-6, doi:10.1007/978-94-007-5653-3.

[8] Nariyuki Ishikura: Flavonol glycosides in the flowers of Hibiscus mutabilis f. versicolor. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 46, Nr. 6, 1982, S. 1705–1706, doi:10.1271/bbb1961.46.1705.

[9] D. L. Jennings, Eleanor Carmichael: ANTHOCYANIN VARIATION IN THE GENUS RUBUS. In: New Phytologist. Band 84, Nr. 3, März 1980, S. 505–513, doi:10.1111/j.1469-8137.1980.tb04558.x.

[10] Fumi Tatsuzawa, Norio Saito, Koichi Shinoda, Atsushi Shigihara, Toshio Honda: Acylated cyanidin 3-sambubioside-5-glucosides in three garden plants of the Cruciferae. In: Phytochemistry. Band 67, Nr. 12, Juni 2006, S. 1287–1295, doi:10.1016/j.phytochem.2006.05.001.

[11] Norio Saito, Fumi Tatsuzawa, Akiko Nishiyama, Masato Yokoi, Atsushi Shigihara, Toshio Honda: Acylated cyanidin 3-sambubioside-5-glucosides in Matthiola incana. In: Phytochemistry. Band 38, Nr. 4, März 1995, S. 1027–1032, doi:10.1016/0031-9422(94)00659-H.

[12] Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Allyl-3,5,6-tri-O-benzyl-β-D-glucofuranosid: CAS-Nr.: 959925-64-5, Wikidata: Q120800792.

[13] I. Boldizsár, Zs. Füzfai, I. Molnár-Perl: Characteristic fragmentation patterns of trimethylsilyl and trimethylsilyl-oxime derivatives of plant disaccharides as obtained by gas chromatography coupled to ion-trap mass spectrometry. In: Journal of Chromatography A. Band 1218, Nr. 43, Oktober 2011, S. 7864–7868, doi:10.1016/j.chroma.2011.08.060.