Sec-Butylamin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	sec-Butylamin
Andere Namen	2-Aminobutan; Butan-2-amin; sec-BA; 1-Methylpropylamin;
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	237-732-7
ECHA-InfoCard	100.034.288
PubChem	24874
Wikidata	Q288208
Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3
Schmelzpunkt	−104 °C
Siedepunkt	63 °C
Dampfdruck	181 hPa (20 °C); 258 hPa (30 °C); 434 hPa (40 °C); 639 hPa (50 °C);
pKS-Wert	10,56 (25 °C, konjugierte Säure)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser; mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln;
Brechungsindex	1,387–1,393 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐301‐332‐314‐400
	P: 210‐273‐280‐301+330+331‐304+340‐305+351+338
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3
Toxikologische Daten	152 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

sec-Butylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist ein primäres Amin und isomer zu n-Butylamin, Isobutylamin und tert-Butylamin. sec-Butylamin liegt in Form einer farblosen, flüchtigen und leichtentzündlichen Flüssigkeit vor.

Stereoisomere Formen

sec-Butylamin kommt in zwei stereoisomeren Formen [(R)- bzw. (S)-sec-Butylamin] vor.

*Isomere von sec-Butylamin*
Name	(R)-sec-Butylamin	(S)-sec-Butylamin
Strukturformel
CAS-Nummer	13250-12-9	513-49-5
	13952-84-6 (Racemat)
EG-Nummer	236-232-6	208-164-7
	237-732-7 (Racemat)
ECHA-Infocard	100.032.924	100.007.423
	100.034.288 (Racemat)
PubChem	2724537	6713753
	24874 (Racemat)
Wikidata	Q27254421	Q27294865
	Q288208 (Racemat)

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „sec-Butylamin“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [genauer (RS)-sec-Butylamin oder (±)-sec-Butylamin] gemeint.

Eigenschaften

Die Dämpfe sind 2,5-mal so schwer wie Luft.

sec-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,7 Vol.‑% (295 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Zündtemperatur beträgt 290 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

sec-Butylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen eingesetzt.

sec-Butylamin wird nach eingehenden Studien seiner Wirkung in den 1960er-Jahren als Fungizid für Citrusfrüchte eingesetzt. Pflanzliche Lebensmittel und Lebensmittel tierischer Herkunft dürfen maximal 0,01 mg·kg⁻¹ sec-Butylamin als Rückstand enthalten.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von sec-Butylamin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Sein Flammpunkt liegt bei −20 °C.

Weblinks

Commons: sec-Butylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Eintrag zu sec-Butylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
↑ W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.
1 2 Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Butylamine, sec-, abgerufen am 9. Dezember 2014.
1 2 Datenblatt bei the goods company (englisch)
↑ Eintrag zu sec-butylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 13952-84-6 bzw. sec-Butylamin), abgerufen am 12. Januar 2025.
1 2 3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
↑ J. W. Eckert, J. M. Ogawa: The Chemical Control of Postharvest Diseases: Subtropical and Tropical Fruits. In: Annual Review of Phytopathology. 23, 1985, S. 421–454, doi:10.1146/annurev.py.23.090185.002225.
↑ Eintrag in der Rückstandshöchstmengenverordnung (PDF), abgerufen am 12. Oktober 2020.

[GESTIS-1] 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 Eintrag zu sec-Butylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)

[CRC97_5_89-2] W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.

[inchem-3] 1 2 Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Butylamine, sec-, abgerufen am 9. Dezember 2014.

[goods-4] 1 2 Datenblatt bei the goods company (englisch)

[CLP_100.034.288-5] Eintrag zu sec-butylamine in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[6] Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 13952-84-6 bzw. sec-Butylamin), abgerufen am 12. Januar 2025.

[Brandes-7] 1 2 3 E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

[8] J. W. Eckert, J. M. Ogawa: The Chemical Control of Postharvest Diseases: Subtropical and Tropical Fruits. In: Annual Review of Phytopathology. 23, 1985, S. 421–454, doi:10.1146/annurev.py.23.090185.002225.

[9] Eintrag in der Rückstandshöchstmengenverordnung (PDF), abgerufen am 12. Oktober 2020.