Sportliche Laufbahn
Erste internationale Erfahrungen sammelte Sherry Fletcher bei den CARIFTA Games 2001 in Bridgetown, bei denen sie in 12,46 s den siebten Platz im 100-Meter-Lauf in der U17-Altersklasse belegte und über 200 Meter mit 25,61 s im Vorlauf ausschied. Im Jahr darauf belegte sie bei den CARIFTA Games in Nassau in 12,16 s den fünften Platz über 100 Meter und gewann mit der grenadischen 4-mal-400-Meter-Staffel in 3:46,23 min die Silbermedaille. Bei den CARIFTA Games 2003 in Port of Spain belegte sie in 11,97 s den siebten Platz über 100 Meter in der U20-Altersklasse und verpasste im 200-Meter-Lauf mit 24,82 s den Finaleinzug. Zudem belegte sie mit der 4-mal-100- und 4-mal-400-Meter-Staffel jeweils den vierten Platz. Anschließend schied sie bei den CAC-Meisterschaften in St. George’s mit 12,45 s und 24,51 s jeweils in der Vorrunde über 100 und 200 Meter aus unn kam mit der 4-mal-100-Meter-Staffel nicht ins Ziel. Daraufhin kam sie auch bei den Panamerikanischen Juniorenmeisterschaften in Bridgetown mit 12,30 s und 24,87 s nicht über den Vorlauf über 100 und 200 Meter hinaus. Im Jahr darauf belegte sie bei den CARIFTA Games in Hamilton in 12,00 s den fünften Platz über 100 Meter und gelangte mit 23,91 s auf Rang vier über 200 Meter. Anschließend schied sie bei den Juniorenweltmeisterschaften in Grosseto mit 24,61 s im Halbfinale über 200 Meter aus. 2005 gewann sie bei den CARIFTA Games in Bacolet in 11,72 s die Silbermedaille über 100 Meter und sicherte sich in 24,03 s die Bronzemedaille über 200 Meter. Zudem gewann sie mit der 4-mal-100-Meter-Staffel mit neuem Landesrekord von 45,41 s die Bronzemedaille. Anschließend schied sie bei den Panamerikanischen Juniorenmeisterschaften in Windsor mit 12,68 s in der Vorrunde über 100 Meter aus. Zudem begann sie ein Studium an der Louisiana State University in den Vereinigten Staaten.
2007 wurde sie NCAA-Collegemeisterin über 100 Meter und belegte im Sommer bei den Panamerikanischen Spielen in Rio de Janeiro in 11,36 s den fünften Platz, nachdem sie im Vorlauf mit 11,18 s einen neuen grenadischen Landesrekord aufgestellt hatte. Zudem gewann sie dort in 22,96 s die Bronzemedaille über 200 Meter hinter der Kubanerin Roxana Díaz und Sheri-Ann Brooks aus Jamaika. Anschließend schied sie bei den Weltmeisterschaften in Osaka mit 11,32 s im Viertelfinale über 100 Meter aus und schied über 200 Meter mit 22,96 s im Halbfinale aus. Im Jahr darauf gewann sie bei den CAC-Meisterschaften in Cali in 11,39 s die Silbermedaille über 100 Meter hinter der Bahamaerin Chandra Sturrup und schied über 200 Meter mit 24,16 s im Vorlauf aus. Daraufhin nahm sie über 100 Meter an den Olympischen Sommerspielen in Peking teil und schied dort mit 11,65 s in der ersten Runde aus. Bis 2017 bestritt sie Wettkämpfe auf nationaler Ebene in den Vereinigten Staaten und beendete dann ihre aktive sportliche Karriere im Alter von 31 Jahren.