Simeconazol

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Simeconazol
Andere Namen	α-(4-Fluorphenyl)-α-(trimethylsilylmethyl)-1H-1,2,4-triazol-1-ethanol; (RS)-2-(4-Fluorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol; (±)-2-(4-Fluorphenyl)-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-3-(trimethylsilyl)propan-2-ol; Sipconazol;
Summenformel	C14H20FN3OSi
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-694-1
ECHA-InfoCard	100.110.630
PubChem	10085783
ChemSpider	8261320
Wikidata	Q18923169
Eigenschaften
Molare Masse	293,41 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	118,5–120,5 °C
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (57,5 mg·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 302
	P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	648 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral, Durchschnitt ♂/♀)
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Simeconazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Triazole bzw. Conazole und ein 2001 von Sankyo eingeführtes Fungizid. Es ist chiral und wird als 1:1-Gemisch der einander enantiomeren (R)-Form und der (S)-Form eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Simeconazol kann ausgehend von α-Chlor-4-fluoracetophenon durch Reaktion mit 1,2,4-Triazol-Natrium und Addition von Trimethylsilylmethylmagnesiumchlorid gewonnen werden.

Stereochemie

Von chemische Verbindungen mit einem Stereozentrum gibt es bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren. Demnach gibt es bei Simeconazol zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt und zugelassen sind:

Enantiomere von Simeconazol
CAS-Nummer: 168125-52-8	CAS-Nummer: 168125-48-2

Verwendung

Simeconazol wird als systemisches Breitband-Fungizid im Getreide-, insbesondere Reisanbau verwendet.

Zulassung

In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.

Einzelnachweise

1 2 3 4 Eintrag zu Simeconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Januar 2015.
1 2 Datenblatt Simeconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).
1 2 Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 790 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 11.
↑ Mikio Tsuda, Hiroyuki Itoh, Shigehiro Kato: Evaluation of the systemic activity of simeconazole in comparison with that of other DMI fungicides. In: Pest Management Science. Band 60, Nr. 9, September 2004, S. 875–880, doi:10.1002/ps.907.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simeconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.

[roempp-1] 1 2 3 4 Eintrag zu Simeconazol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 21. Januar 2015.

[Sigma-2] 1 2 Datenblatt Simeconazole bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 22. Mai 2017 (PDF).

[mcp-3] 1 2 Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds: Herbicides, Band 1. Wiley-VCH, 2011, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 790 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[4] Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.

[Ulrich-5] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 11.

[tsuda-6] Mikio Tsuda, Hiroyuki Itoh, Shigehiro Kato: Evaluation of the systemic activity of simeconazole in comparison with that of other DMI fungicides. In: Pest Management Science. Band 60, Nr. 9, September 2004, S. 875–880, doi:10.1002/ps.907.

[7] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Simeconazole in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 27. März 2016.