Sinalbin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Sinalbin
Summenformel	C30H42N2O15S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	243-582-3
ECHA-InfoCard	100.039.606
PubChem	656567
ChemSpider	2298805
Wikidata	Q64017479
Eigenschaften
Molare Masse	734,83 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	83–84 °C (Pentahydrat); 139 °C (wasserfrei);
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sinalbin ist ein Senfölglycosid, das unter anderem im Weißen Senf enthalten ist. Es handelt sich dabei um das Salz von Glucosinalbin mit Sinapin. Sinapin ist wiederum ein Ester der Sinapinsäure mit Cholin.

Vorkommen

Sinalbin ist die Hauptaromakomponente des Weißen Senfs. Es wurde 1831 zum ersten Mal aus der Pflanze isoliert.

Eigenschaften

Aus dem Kation des Sinalbins, Glucosinalbin, wird durch Einwirkung des Enzyms Myrosinase, das in der Zelle der Pflanze an anderer Stelle gespeichert ist, unter Abspaltung der Glucose das Senföl 4-Hydroxybenzylisothiocyanat freigesetzt. Dieses erzeugt den typisch scharfen Geschmack des Senfs.

Nachweis

Die wichtigsten Inhaltsstoffe des Weißen Senfs können durch Einsatz der Hochleistungsflüssigkeitschromatographie in Kopplung mit der Massenspektrometrie qualitativ und quantitativ nachgewiesen werden.

Quellen

1 2 3 Eintrag zu Glucosinolate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2013.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ Maria Butzenlechner, Susanne Thimet, Klaus Kempe, Hugo Kexel, Hanns-Ludwig Schmidt: Inter- and intramolecular isotopic correlations in some cyanogenic glycosides and glucosinolates and their practical importance. In: Phytochemistry. Band 43, Nr. 3, Oktober 1996, S. 585–592, doi:10.1016/0031-9422(96)00290-7.
↑ M. H. Benn: THE SYNTHESIS OF GLUCOSINALBIN AND GLUCOAUBRIETIN. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 43, Nr. 1, 1. Januar 1965, S. 1–5, doi:10.1139/v65-001.
↑ Niels Agerbirk, Carl Erik Olsen, Henrik Bak Topbjerg, Jens Christian Sørensen: Host plant-dependent metabolism of 4-hydroxybenzylglucosinolate in Pieris rapae: Substrate specificity and effects of genetic modification and plant nitrile hydratase. In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. Band 37, Nr. 11, November 2007, S. 1119–1130, doi:10.1016/j.ibmb.2007.06.009.
↑ Shunro Kawakishi, Keiichiro Muramatsu: Studies on the Decomposition of Sinalbin: Part I. The Decomposition Products of Sinalbin. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 30, Nr. 7, Juli 1966, S. 688–692, doi:10.1080/00021369.1966.10858663.
↑ Luke Bell, Omobolanle O. Oloyede, Stella Lignou, Carol Wagstaff, Lisa Methven: Taste and Flavor Perceptions of Glucosinolates, Isothiocyanates, and Related Compounds. In: Molecular Nutrition & Food Research. Band 62, Nr. 18, September 2018, doi:10.1002/mnfr.201700990.
↑ Andini S, Araya-Cloutier C, Sanders M, Vincken JP: Simultaneous Analysis of Glucosinolates and Isothiocyanates by Reversed-Phase Ultra-High-Performance Liquid Chromatography-Electron Spray Ionization-Tandem Mass Spectrometry., J Agric Food Chem. 2020 Mar 11;68(10):3121-3131, PMID 32053364.

[roempp-1] 1 2 3 Eintrag zu Glucosinolate. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 16. Juni 2013.

[NV-2] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[3] Maria Butzenlechner, Susanne Thimet, Klaus Kempe, Hugo Kexel, Hanns-Ludwig Schmidt: Inter- and intramolecular isotopic correlations in some cyanogenic glycosides and glucosinolates and their practical importance. In: Phytochemistry. Band 43, Nr. 3, Oktober 1996, S. 585–592, doi:10.1016/0031-9422(96)00290-7.

[4] M. H. Benn: THE SYNTHESIS OF GLUCOSINALBIN AND GLUCOAUBRIETIN. In: Canadian Journal of Chemistry. Band 43, Nr. 1, 1. Januar 1965, S. 1–5, doi:10.1139/v65-001.

[5] Niels Agerbirk, Carl Erik Olsen, Henrik Bak Topbjerg, Jens Christian Sørensen: Host plant-dependent metabolism of 4-hydroxybenzylglucosinolate in Pieris rapae: Substrate specificity and effects of genetic modification and plant nitrile hydratase. In: Insect Biochemistry and Molecular Biology. Band 37, Nr. 11, November 2007, S. 1119–1130, doi:10.1016/j.ibmb.2007.06.009.

[6] Shunro Kawakishi, Keiichiro Muramatsu: Studies on the Decomposition of Sinalbin: Part I. The Decomposition Products of Sinalbin. In: Agricultural and Biological Chemistry. Band 30, Nr. 7, Juli 1966, S. 688–692, doi:10.1080/00021369.1966.10858663.

[7] Luke Bell, Omobolanle O. Oloyede, Stella Lignou, Carol Wagstaff, Lisa Methven: Taste and Flavor Perceptions of Glucosinolates, Isothiocyanates, and Related Compounds. In: Molecular Nutrition & Food Research. Band 62, Nr. 18, September 2018, doi:10.1002/mnfr.201700990.

[8] Andini S, Araya-Cloutier C, Sanders M, Vincken JP: Simultaneous Analysis of Glucosinolates and Isothiocyanates by Reversed-Phase Ultra-High-Performance Liquid Chromatography-Electron Spray Ionization-Tandem Mass Spectrometry., J Agric Food Chem. 2020 Mar 11;68(10):3121-3131, PMID 32053364.