Sinapinaldehyd

Strukturformel
Allgemeines
Name Sinapinaldehyd
Andere Namen
  • trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd
  • (2E)-3-(4-Hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-2-propenaldehyd
  • (E)-4-Hydroxy-3,5-dimethoxyzimtaldehyd
Summenformel C11H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 4206-58-0
EG-Nummer (Listennummer) 627-731-3
ECHA-InfoCard 100.156.065
PubChem 119216
ChemSpider 106501
Wikidata Q2288772
Eigenschaften
Molare Masse 208,21 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

104–106 °C

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sinapinaldehyd (trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxyzimtaldehyd) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpropanoide bzw. der Zimtsäure-Derivate, die in Senra incana (Hibisceae) gefunden wird und in Korkeichen (Quercus suber), der Schwarznuss (Juglans nigra), sowie Roteichen (Quercus rubra) vorkommt.

In Arabidopsis thaliana ist diese Verbindung ein Teil des Lignin-Biosyntheseweges. Das Enzym Dihydroflavonol-4-reduktase setzt Sinapinaldehyd und NADPH zu Sinapylalkohol und NADP um.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 Datenblatt trans-3,5-Dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 27. Dezember 2012 (PDF).
  2. ↑ Mohamed Hussein Farah, Gunnar Samuelsson: Pharmacologically Active Phenylpropanoids from Senra incana. In: Planta Medica, 1992, 58 (1), S. 14–18; doi:10.1055/s-2006-961380.
  3. ↑ Elvira Conde, Estrella Cadahía, María Concepción García-Vallejo, Brígida Fernández de Simón: Polyphenolic Composition of Quercus suber Cork from Different Spanish Provenances. In: J. Agric. Food Chem., 1998, 46 (8), S. 3166–3171; doi:10.1021/jf970863k.
  4. 1 2 SINAPALDEHYDE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 4. Januar 2024.
  5. ↑ Dihydroflavonol 4-reductase. arabidopsisreactome.org