Solvent Red 26

Strukturformel
Strukturformel von Solvent Red 26
Allgemeines
Name C.I. Solvent Red 26
Andere Namen
  • 1-({2,5-Dimethyl-4-[(2-methylphenyl)­diazenyl]phenyl}diazenyl)-2-naphthol
  • 1-({2,5-Dimethyl-4-[(2-methylphenyl)­azo]phenyl}azo)-2-naphthol
  • C.I. 26120
  • Ölrot EGN
Summenformel C25H22N4O
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 224-757-3
ECHA-InfoCard 100.022.508
PubChem 62541
ChemSpider 21172054
Wikidata Q7559026
Eigenschaften
Molare Masse 394,18 g·mol−1
Aggregatzustand

Fest

Dichte

1,18 g·cm−3

Schmelzpunkt

130 °C

Siedepunkt

591,6 °C bei 760 mmHG

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 351
P: 201​‐​308+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

C.I. Solvent Red 26 auch als Ölrot EGN (englisch Oil Red EGN) bekannt, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Disazofarbstoffe.

Darstellung

Solvent Red 26 wird durch Diazotierung von o-Toluidin und Kupplung auf 2,5-Xylidin und einer weiteren Diazotierung des Zwischenprodukts und Kupplung auf 2-Naphthol dargestellt.

Eigenschaften

Solvent Red 26 ist in Ölen löslich und in Wasser unlöslich. Der Flammpunkt liegt bei 311,6 °C.

Solvent Red 26 wird hauptsächlich in den USA als Standard-Kraftstofffarbstoff verwendet. Die US-Steuerbehörde (IRS) schreibt die Verwendung vor, um niedrig besteuertes oder steuerbefreites Heizöl von Dieselkraftstoff zu unterscheiden. Die Umweltbehörde (EPA) kennzeichnet damit Kraftstoffe mit höherem Schwefelgehalt. Solvent Red 26 wird jedoch zunehmend durch Solvent Red 164 ersetzt, einen ähnlichen Farbstoff mit längeren Alkylketten, der besser in Kohlenwasserstoffen löslich ist. Die von der IRS geforderte Konzentration entspricht einem Spektrum von 3,9 Pfund pro 1.000 Barrel bzw. 11,13 mg/L Solvent Red 26 in fester Form. Die von der EPA geforderten Konzentrationen sind etwa fünfmal niedriger.

Einzelnachweise

  1. 1 2 3 4 5 Datenblatt Ölrot EGN bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Dezember 2025 (PDF).
  2. 1 2 Solvent Red 26 Safety Data Sheets. ECHEMI, 15. Juli 2019, abgerufen am 17. Dezember 2025 (englisch).
  3. ↑ CL Solvent Red 26 (Red). In: Society of dyers & colourists (Hrsg.): Colour Index. 3. Auflage. Band 4. Lund Humphries, Bradford & London 1971, ISBN 0-90195606-6, S. 4227 (archive.org [abgerufen am 17. Dezember 2025]).
  4. 1 2 L2_3_9_rf. In: chevron.com. Chevron Corporation, abgerufen am 15. Dezember 2025 (englisch).