Spiperon

Strukturformel
Allgemeines
Freiname Spiperon
Andere Namen
  • 8-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-on (IUPAC)
  • R-5147
Summenformel C23H26FN3O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 749-02-0
EG-Nummer 212-024-0
ECHA-InfoCard 100.010.931
PubChem 5265
ChemSpider 5075
DrugBank DB17056
Wikidata Q3077150
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse

Antipsychotikum

Eigenschaften
Molare Masse 395,478 g·mol−1
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​361
P: 201​‐​301+312+330​‐​308+313
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spiperon ist ein Neuroleptikum und lässt sich zur Klasse der Butyrophenone zuordnen. Neben der Behandlung der Schizophrenie hat sich Spiperon als aktivierend auf calciumregulierte Chloridkanäle erwiesen. Damit eignet es sich potentiell zur Behandlung der Mukoviszidose.

Synthese

Die Herstellung von Spiperon erfolgt in einem mehrstufigen Prozess und ist in der Literatur beschrieben.

Spiperon Synthese

Handelsnamen

Spiropitan (J)

Einzelnachweise

  1. ↑ INN Recommended List 7, World Health Organisation (WHO), 9. September 1967.
  2. 1 2 Datenblatt Spiperon bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. Januar 2021 (PDF).
  3. ↑ Long Tai Zheng, Jaegyu Hwang, Jiyeon Ock, Maan Gee Lee, Won-Ha Lee: The antipsychotic spiperone attenuates inflammatory response in cultured microglia via the reduction of proinflammatory cytokine expression and nitric oxide production. In: Journal of Neurochemistry. Band 107, Nr. 5, Dezember 2008, S. 1225–1235, doi:10.1111/j.1471-4159.2008.05675.x.
  4. ↑ Lihua Liang, Kelvin MacDonald, Erik M. Schwiebert, Pamela L. Zeitlin, William B. Guggino: Spiperone, identified through compound screening, activates calcium-dependent chloride secretion in the airway. In: American Journal of Physiology-Cell Physiology. Band 296, Nr. 1, Januar 2009, S. C131–C141, doi:10.1152/ajpcell.00346.2008, PMID 18987251.
  5. ↑ Axel Kleemann: Pharmaceutical Substances. 5th ed. Thieme, Stuttgart 2009, ISBN 978-1-62198-377-4.