Spirodiclofen

Strukturformel
Allgemeines
Name	Spirodiclofen
Andere Namen	3-(2,4-Dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-2,2-dimethylbutyrat
Summenformel	C21H24Cl2O4
Kurzbeschreibung	weißer geruchloser Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	604-636-5
ECHA-InfoCard	100.130.204
PubChem	177863
ChemSpider	154839
Wikidata	Q425807
Eigenschaften
Molare Masse	411,32 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,29 g·cm−3
Schmelzpunkt	94,8 °C
Dampfdruck	3·10−7 Pa (20 °C)
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser; löslich in Xylol, Dichlormethan, Aceton, Ethylacetat und Acetonitril;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 317‐350‐361f‐373‐410
	P: 202‐260‐273‐280‐302+352‐308+313
Toxikologische Daten	> 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, transdermal);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spirodiclofen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Tetronsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

Spirodiclofen kann aus Ethyl-1-hydroxycyclohexancarboxylat und 2,4-Dichlorphenylacetylchlorid gewonnen werden. Ersteres wird durch Reaktion von Cyclohexanon durch Cyanwasserstoff-Addition zum Cyanhydrin, gefolgt von Verseifung und Veresterung gewonnen. Die Synthese des zweiten Zwischenproduktes erfolgt aus 2,4-Dichlorbenzylchlorid durch Cyanidaustausch, Verseifung und Umwandlung in das Säurechlorid. Beide Edukte werden kondensiert und das erhaltene Tetronsäurederivat mit 2,2-Dimethylbuttersäure verestert.

Eigenschaften

Spirodiclofen ist ein weißer geruchloser Feststoff, der unlöslich in Wasser ist.

Verwendung

Spirodiclofen wird als Akarizid im Obst und Weinbau, sowie als Insektizid und Akarizid (gegen Spinnmilben und Gallmilben) verwendet. Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Biosynthese von Lipiden.

In der Schweiz gilt für Auberginen und Tomaten ein relativ hoher Rückstandshöchstgehalt von 0,5 Milligramm Spirodiclofen pro Kilogramm.

Zulassungsstatus

In der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Spirodiclofen auf Antrag von Bayer CropScience mit Wirkung vom 1. August 2010 für Anwendungen als Insektizid und Akarizid zugelassen. In der Schweiz und einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel (z. B. Envidor) mit diesem Wirkstoff zugelassen, nicht jedoch in Deutschland und Österreich. Die Zulassung des Wirkstoffs lief in der Schweiz zum 1. Juli 2020, in der EU zum 31. Juli 2020 aus.

Weblinks

Bayer Crop Compendium: spirodiclofen.
EU: Review report for the active substance spirodiclofen (PDF; 158 kB), 22. Oktober 2010.

Einzelnachweise

1 2 3 4 5 EPA: Pesticide Fact Sheet spirodiclofen, 2005.
1 2 3 4 Datenblatt Spirodiclofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).
↑ FAO: Spirodiclofen (PDF; 961 kB).
1 2 3 BVL: Spirodiclofen, April 2005.
↑ Eintrag zu spirodiclofen (ISO);3-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl 2,2-dimethylbutyrate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
↑ Eintrag zu Spirodiclofen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1111 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 588 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020.
↑ Richtlinie 2010/25/EU der Kommission vom 18. März 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Penoxsulam, Proquinazid und Spirodiclofen
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spirodiclofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.
↑ AS 2020 2165 - Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln - Änderung vom 2. Juni 2020. In: Schweizerische Eidgenossenschaft. 2. Juni 2020, abgerufen am 13. April 2023.

[EPA-1] 1 2 3 4 5 EPA: Pesticide Fact Sheet spirodiclofen, 2005.

[Sigma-2] 1 2 3 4 Datenblatt Spirodiclofen bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. November 2022 (PDF).

[FAO-3] FAO: Spirodiclofen (PDF; 961 kB).

[BVL-4] 1 2 3 BVL: Spirodiclofen, April 2005.

[CLP_100.130.204-5] Eintrag zu spirodiclofen (ISO);3-(2,4-dichlorophenyl)-2-oxo-1-oxaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl 2,2-dimethylbutyrate in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 30. Dezember 2019. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.

[GESTIS-6] Eintrag zu Spirodiclofen in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)

[Wolfgang_Krämer,_Ulrich_Schirmer-7] Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 1111 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Horst_Börner,_Klaus_Schlüter,_Jens_Aumann-8] Horst Börner, Klaus Schlüter, Jens Aumann: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 588 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[9] Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 7. Februar 2020.

[10] Richtlinie 2010/25/EU der Kommission vom 18. März 2010 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Penoxsulam, Proquinazid und Spirodiclofen

[PSM-11] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Spirodiclofen in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 6. April 2023.

[12] AS 2020 2165 - Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln - Änderung vom 2. Juni 2020. In: Schweizerische Eidgenossenschaft. 2. Juni 2020, abgerufen am 13. April 2023.