Stammsystem

Ein Stammsystem (auch Grundstruktur, Stammstruktur) wird als Ausgangsmolekül für die chemische Nomenklatur benötigt. Im Allgemeinen wird als Stammsystem ein Stammhydrid verwendet, d. h. ein Molekül, das nebst Wasserstoffatomen mindestens eines oder mehrere miteinander gebundene weitere Atome enthält. Es kann aber auch eine Stammverbindung eingesetzt werden, die bereits funktionelle Gruppen besitzt.

Der Name des Stammsystems wird durch verschiedene Operationen verändert:

• Bei der substitutiven Operation werden eines oder mehrere Wasserstoffatome durch andere Atome oder Gruppen ersetzt.
• Bei der Ersetzungsoperation werden eines oder mehrere Nicht-Wasserstoffatome durch andere Atome ersetzt.
• Bei der additiven Operation wird eine Struktur aus zwei oder mehreren anderen gebildet, ohne dass Atome verloren gehen.
• Bei der subtraktiven Operation werden ein oder mehrere Atome entfernt.
• Bei der konjunktiven Operation wird eine Struktur aus zwei oder mehreren gebildet, indem von jedem Stammsystem die gleiche Anzahl Wasserstoffatome entfernt werden.
• Bei der multiplikativen Nomenklatur werden mehrere gleiche Strukturen an eine symmetrische, mehrbindige Struktur gebunden.

Abgrenzung

Auch Derivate lassen sich von einer Stammverbindung ableiten. In dieser Bedeutung besitzt die Stammverbindung jedoch ähnliche funktionelle Gruppen und nicht notwendigerweise auch das gleiche Stammsystem.

Beispiele

Substitutive Operation

Stammhydrid Silan mit einem Silizium-Atom:

${\displaystyle \mathrm {H-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{Si}}}-H} }$

Vom Stammhydrid durch Ersetzen eines Wasserstoffatoms abgeleiteter Name Chlorsilan:

${\displaystyle \mathrm {H-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{Si}}}-Cl} }$

• 
  Stammverbindung Essigsäure
• 
  Von Essigsäure durch Substitution dreier Wasserstoffatome abgeleiteter Name Trifluoressigsäure

Subtraktive Operation

Entfernen von Wasserstoffatomen

Stammhydrid Pentan mit fünf Kohlenstoff-Atomen:

${\displaystyle \mathrm {H-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-H} }$

Vom Stammhydrid durch Entfernen zweier Wasserstoffatome abgeleiteter Name Pent-2-en.

${\displaystyle \mathrm {H-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-{\overset {\displaystyle H \atop |}{C}}={\overset {\displaystyle H \atop |}{C}}-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-{\overset {\displaystyle H \atop |}{\underset {| \atop \displaystyle H}{C}}}-H} }$

Entfernen von Gerüstatomen

Das Entfernen von Kohlenstoffatomen, beispielsweise einer Methylgruppe, wird durch die Vorsilbe Nor- angezeigt.

• 
  Stammverbindung Adrenalin
• 
  Von Adrenalin durch Entfernen der Methylgruppe abgeleiteter Name Noradrenalin
• 
  Stammverbindung Nicotin
• 
  Von Nicotin durch Entfernen der Methylgruppe abgeleiteter Name Nornicotin

Einzelnachweise

1. ↑ Henri A. Favre, Warren H. Powell (Hrsg.): Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. Royal Soc. of Chemistry [u. a.], Cambridge 2014, ISBN 978-0-85404-182-4, Kapitel P-1 (englisch, qmul.ac.uk [abgerufen am 22. Dezember 2024]).