Sulfamerazin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Sulfamerazin
Andere Namen	4-Amino-N-(4-methylpyrimidin-2-yl)benzensulfonamid (IUPAC); 2-Sulfa-4-methylpyrimidin;
Summenformel	C11H12N4O2S
Kurzbeschreibung	gelb-weißes oder rosa-weißes, kristallines Pulver oder Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	204-866-2
ECHA-InfoCard	100.004.425
PubChem	5325
ChemSpider	5134
DrugBank	DB01581
Wikidata	Q415196
Arzneistoffangaben
ATC-Code	J01ED07; D06BA06;
Wirkstoffklasse	Sulfonamide
Eigenschaften
Molare Masse	264,30 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	235 °C (Zersetzung)
pKS-Wert	7,1 (25 °C)
Löslichkeit	schlecht in Wasser (350 mg·l−1 bei 37 °C und pH 5,5; 1,7 g·l−1 bei pH 7,5); wenig in Aceton, schlecht in Ethanol, sehr schlecht in Diethylether und Chloroform; schnell löslich in verd. Mineralsäuren und Natrium-, Kalium-, Ammoniumhydroxidlösungen;
Sicherheitshinweise
	Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338
Toxikologische Daten	10.000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral); 14.000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 1400 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.); 1190 mg·kg−1 (LD50, Maus, s.c.);
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Sulfamerazin (Handelsnamen u. a. Trimetox vet. – Hersteller Veyx) ist ein Chemotherapeutikum der Gruppe Sulfonamide, das als Antibiotikum vor allem bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs indiziert ist.

Um ein breiteres Wirkungsspektrum abzudecken, sind orale Zubereitungsformen in Kombination mit Trimethoprim verfügbar.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Bei Infektionen der Atmungsorgane, Harnwege und des HNO-Bereichs wird ein Kombinationspräparat mit Trimethoprim eingesetzt.

Sulfamerazin wird in der Veterinärmedizin verwendet.

Wechselwirkungen mit anderen Medikamenten

Die nephrotoxische Wirkung des Cyclosporins A kann verstärkt werden.

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Im Wesentlichen gleichen die unerwünschten Wirkungen denen von Sulfadiazin und Sulfamethoxazol.

Pharmakologische Eigenschaften

Wirkungsmechanismus (Pharmakodynamik)

Die Wirkung beruht auf der kompetitiven Enzymhemmung in den Bakterien bei der Dihydrofolsäurebildung. Sulfamerazin fungiert als p-Aminobenzoesäure-Antagonist und wirkt damit bakteriostatisch.

Physikalische Eigenschaften

Die Verbindung tritt in zwei polymorphen Kristallformen auf. Das Polymorph I schmilzt bei 237 °C. Das Polymorph II wandelt sich in einem Festphasenübergang bei 175 °C in Polymorph I um. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander.

Rückstandsprüfung

Rückstände von Sulfamerazin in Lebensmitteln (zum Beispiel Hühnereiern) aus behandelten Tieren können bis zu zehn Tage nach Behandlung gefunden werden.

Synthese

Sulfamerazin wird durch Kondensation von 2-Amino-4-methylpyrimidin mit Acetylsulfanilylchlorid, gefolgt von der Hydrolyse der Acetylgruppe, hergestellt:

Reinheitsprüfung

Die Reinheitsprüfung auf verwandte Substanzen erfolgt mit Hilfe der Dünnschichtchromatographie (DC). Laut Europäischem Arzneibuch erfolgt die Detektion mit fluoreszierenden Platten unter der UV-Lampe (λ = 254 nm), bei der dann eine Auslöschung (dunkler Fleck), verursacht durch die UV-Absorption der Sulfamerazin-Chromophore, zu sehen ist. Es ist auch möglich, die Substanzflecken mit DMAB (Ehrlichs Reagenz), welches nach Hitzebehandlung ein gelbes Reaktionsprodukt erzeugt, sichtbar zu machen:

Sulfamerazin reagiert mit DMABA (Ehrlichs Reagenz)

Lagerung

Sulfamerazin sollte vor Licht geschützt aufbewahrt werden.

Handelsnamen

Die Monotherapie wird nicht empfohlen.

Handelsnamen einiger Kombinationspräparate von Sulfamerazin sind:

Decotox (vet.) – Hersteller Ascor (IT)
Trimetox (vet.) – Hersteller Veyx (DE)
Berlocombin – Hersteller Berlin-Chemie

Präparate

Berlocombin 100 Suspension und Berlocombin 200 Tabletten

Einzelnachweise

↑ Europäisches Arzneibuch 6.8.
↑ Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033–4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.
1 2 3 4 5 6 DrugBase: Hagers Enzyklopädie.
1 2 3 4 The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.
1 2 Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).
1 2 Sicherheitsdatenblatt bei Caelo (Memento vom 17. Januar 2016 im Internet Archive).
1 2 Eintrag zu Sulfamerazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
1 2 3 Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.
↑ Roche Lexikon Medizin.
↑ Eintrag zu Sulfamerazin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
↑ Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.

[1] Europäisches Arzneibuch 6.8.

[EuropäischesArzneibuch-2] Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, S. 4033–4034, ISBN 978-3-7692-3962-1.

[HagersEnzyklop-3] 1 2 3 4 5 6 DrugBase: Hagers Enzyklopädie.

[MerckIndexElf-4] 1 2 3 4 The Merck Index 11 (Dezember 1989). Merck Publications, ISBN 0-911910-28-X.

[Sigma-5] 1 2 Datenblatt Sulfamerazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. April 2011 (PDF).

[SulfamerazinCealo-6] 1 2 Sicherheitsdatenblatt bei Caelo (Memento vom 17. Januar 2016 im Internet Archive).

[ChemIDplus-7] 1 2 Eintrag zu Sulfamerazine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)

[IndexNominum-8] 1 2 3 Index Nominum: International Drug Directory / Internationales Arzneistoff- und Arzneimittelverzeichnis 2007. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft / Medipharm, ISBN 3-8047-5042-7.

[9] Roche Lexikon Medizin.

[10] Eintrag zu Sulfamerazin bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.

[11] Zhang, G.G.Z.; Gu, C.; Zell, M.T.; Burkhardt, R.T.; Munson, E.J.: Crystallization and Transition of Sulfamerazine Polymorphs in J. Pharm. Sci. 91 (2002) 1089–1100.