| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| (R)-Synephrin (oben) und (S)-Synephrin (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Oxedrin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H13NO2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 167,21 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
184–185 °C | |||||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,9 | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Synephrin ist ein Protoalkaloid. Als Phenylethylamin-Derivat ist es von der Struktur her chemisch und pharmakologisch mit Adrenalin und Ephedrin verwandt.
Synephrin kommt natürlich im Fruchtfleisch und der Schale der Bitterorange (Citrus aurantium), aber auch anderen Zitrusfrüchten, wie Orangen (Citrus sinensis), Mandarinen (Citrus reticulata), Clementinen (Citrus clementina) und Zitronen vor.
Synephrin findet als stoffwechselanregendes und leistungssteigerndes Mittel Verwendung. In Verbindung mit Naringin und Hesperidin verbessert sich die stoffwechselanregende Wirkung – ohne bekannte signifikante negative Beeinträchtigungen wie z. B. Erhöhung von Herzfrequenz und Blutdruck. Bei gleichzeitiger Einnahme mit Coffein können sich die Wirkungen gegenseitig verstärken – dabei insbesondere aber auch das Potenzial, die Herzfrequenz und den Blutdruck zu erhöhen.
Bitterorangenextrakt-Präparate sollen aufgrund des Synephringehalts bei der Gewichtsabnahme helfen („Fatburner“), die Wirksamkeit ist jedoch umstritten. In den USA wird Synephrin verstärkt als Ersatz für das dort mittlerweile rezeptpflichtige Ephedrin verwendet.
Synephrin wurde 1931 von Boehringer Ingelheim patentiert und wurde (meist in Form des Tartrats) als Sympathomimetikum eingesetzt. Es war oral und intravenös zur Behandlung des niedrigen Blutdrucks („Kreislaufschwäche“), also als Antihypotonikum, sowie lokal (Augentropfen) zum Abschwellen der Augenbindehaut anwendbar. Da es keine Studien gibt, die die Wirksamkeit belegen, gab es in Deutschland keine Nachzulassung von Synephrin als Arzneimittel. Nur in einzelnen Studien konnten geringfügige, sympathomimetische Effekte nachgewiesen werden, die Coffein möglicherweise verstärken kann. Eine genaue Dosierung lässt sich aber nicht festlegen.
Aus Bitterorangenextrakten wird Synephrin als Lebensmittel oder Nahrungsergänzungsmittel verkauft, oft in Schlankheitsmitteln und Produkten für Sportler. Als weiterer Inhaltsstoff wird dann auch Coffein aus Guarana, Kaffee oder Grüntee hinzugefügt.
